(S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid butyl ester hydrochloride | 62062-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid butyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-butyl pyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride；proline n-butyl ester hydrochloride；butyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 62062-59-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 207.7
• InChiKey: MGXBSGWRKKAADD-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid butyl ester hydrochloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 butyl 7-phenyl-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7a-carboxylate 、 (E)-butyl 6-benzylidene-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 KHMDS 催化的碳环化实际获得新的吡咯嗪羧酸盐

  摘要：

  摘要 通过 KHMDS 诱导的 N-炔基脯氨酸羧酸酯在基本温和的条件下的碳环化反应，可以高效、简便地制备新的 1H-吡咯嗪羧酸酯。同时，使用分子 I2 从 N-炔丙基脯氨酸羧酸盐获得一些反式二碘烯丙基 N-脯氨酸羧酸盐，有或没有 KHMDS。这种方法在实际和快速获得吡咯嗪及其衍生物而不是碳负离子的形成方面是非常可行的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1563796
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid butyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的离子液体：作为表面活性剂的应用。

  摘要：

  已发现先前描述为完全绿色且稳定的衍生自pro酯的离子液体在水存在下通过酯水解而分解。为了避免这个问题，提出了一种新的家族，其掺入了醇而不是酯基的可生物降解的盐。从该族中，选择了两种结合了lin醇阳离子[HOPro]和[DS]或[DBS]阴离子的新型离子液体（DS =十二烷基硫酸盐； DBS =十二烷基苯磺酸盐）。两种盐在室温下均为液态，这是离子表面活性剂通常不具备的特性，并且在化学和热方面均稳定。此外，它们在降低水的表面张力方面比钠盐形式的相应传统表面活性剂更有效，可用于与其聚集能力有关的应用。

  DOI：

  10.1002/cphc.201800735

文献信息

• Novel Phosphoramidate Prodrugs of <i>N-</i>Acetyl-(<scp>d</scp>)-Glucosamine with Antidegenerative Activity on Bovine and Human Cartilage Explants
  作者：Michaela Serpi、Rita Bibbo、Stephanie Rat、Helen Roberts、Claire Hughes、Bruce Caterson、María José Alcaraz、Anna Torrent Gibert、Carlos Raul Alaez Verson、Christopher McGuigan

  DOI：10.1021/jm300074y

  日期：2012.5.24

  4-methoxy phenyl group and different amino acid esters on the phosphate moiety. Among the compounds, the (l)-proline amino acid-containing prodrugs proved to be the most active of the series, more effective than the prior O-6 compounds, and well processed in chondrocytes in vitro. Data on human cartilage support the notion that these novel O-3 and O-4 regioisomers may represent novel promising leads

  （d）-氨基葡萄糖和其他营养补充剂已作为骨关节炎（OA）（一种慢性和退化性关节病）的安全替代疗法出现。在我们的前述纸，一系列新O-6磷酸ñ -乙酰基（d）旨在改善的口服生物利用度的前药-葡糖胺ñ -乙酰基- （d） -葡糖胺作为其生物活性的推定磷酸形式显示出具有更大的软骨保护与母体药物相比具有体外活性。为了扩展SAR研究，这项工作着眼于N-乙酰-（d的O-3和O-4磷酸盐前药）-在氨基磷酸酯部分带有4-甲氧基苯基和不同的氨基酸酯的氨基葡萄糖。在这些化合物中，含（l）-脯氨酸氨基酸的前药被证明是该系列中最活跃的，比以前的O-6化合物更有效，并且在体外软骨细胞中加工良好。关于人类软骨的数据支持以下观念：这些新型O-3和O-4区域异构体可能代表了骨关节炎药物发现的新的有前途的线索。
• Phosphate Prodrugs Derived from <i>N</i>-Acetylglucosamine Have Enhanced Chondroprotective Activity in Explant Cultures and Represent a New Lead in Antiosteoarthritis Drug Discovery
  作者：Christopher McGuigan、Michaela Serpi、Rita Bibbo、Helen Roberts、Clare Hughes、Bruce Caterson、Ana Torrent Gibert、Carlos Raúl Alaez Verson

  DOI：10.1021/jm800594c

  日期：2008.9.25

  the phosphoramidate ProTide approach, developed by us for antiviral nucleosides, to sugar derivatives with potential chondroprotection against osteoarthritis. In particular, N-acetylglucosamine was converted to a series of 06 arylaminoacyl phosphoramidates with ester and amino acid variation. Compounds were prepared by two routes, with or without sugar protection, and were isolated as phosphate diastereoisomers

  我们报告了由我们为抗病毒核苷开发的氨基磷酸酯ProTide方法在糖衍生物中的应用，该糖衍生物具有抗骨关节炎的潜在软骨保护作用。特别地，N-乙酰氨基葡糖被转化为一系列具有酯和氨基酸变化的06个芳基氨基酰基氨基磷酸酯。通过有或没有糖保护的两种途径制备化合物，并将其分离为磷酸盐非对映异构体。测定了化合物的细胞毒性和对IL-1诱导的糖胺聚糖（GAG）从牛关节软骨体外外植体培养物中释放的抑制（即蛋白聚糖降解）。与N-乙酰氨基葡糖母体相比，某些类似物在抑制炎性细胞因子诱导的蛋白聚糖降解方面显示出显着的功效增强。
• COMBINATIONS OF GROWTH FACTORS AND I:UPA OR I:MMP FOR THE TREATMENT OF DAMAGED TISSUE
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1242120A2

  公开（公告）日：2002-09-25
• US4387238A
  申请人：——

  公开号：US4387238A

  公开（公告）日：1983-06-07
• [EN] COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF DAMAGED TISSUE<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DE TISSU LESE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2001049309A2

  公开（公告）日：2001-07-12

  A pharmaceutical for use in damaged tissue, such as wound, treatment (e.g. healing) is described. The pharmaceutical comprising a composition which comprises: (a) a growth factor; and (b) an inhibitor agent; and optionally (c) a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient; wherein the inhibitor agent can inhibit the action of at least one specific adverse protein (e.g. a specific protease) that is upregulated in a damaged tissue, such as a wound, environment.