3-氯-6-(4-硝基苯基)哒嗪 | 99708-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氯-6-(4-硝基苯基)哒嗪
• 英文名称: 3-(p-Nitrophenyl)-6-chloropyridazine
• 英文别名: 3-chloro-6-(4-nitrophenyl)pyridazine；6-(p-nitrophenyl)-3-chloropyridazine；3-Chloro-6-(4-nitrophenyl)-pyridazine
• CAS: 99708-47-1
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃O₂
• 分子量: 235.63
• InChiKey: QODAYFZQLZHNPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-(4-硝基苯基)哒嗪 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHKURKO O. P.; KUZNTSEOV S. A.; DENISOV A. YU.; MAMAEV V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 7, 951-958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-氯-6-(4-硝基苯基)哒嗪
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪类抗微管蛋白的合成及生物评价

  摘要：

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00252

文献信息

• Substituted diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Basha Anwer

  公开号：US20050101602A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 选自未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱中有用。还公开了包含式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Synthesis and structure-activity relationships of a series of aminopyridazine derivatives of .gamma.-aminobutyric acid acting as selective GABA-A antagonists
  作者：Camille Georges Wermuth、Jean Jacques Bourguignon、Gilbert Schlewer、Jean Pierre Gies、Angele Schoenfelder、Anita Melikian、Marie Jeanne Bouchet、Dominique Chantreux、Jean Charles Molimard

  DOI：10.1021/jm00385a003

  日期：1987.2

  We have recently shown that an arylaminopyridazine derivative of GABA, SR 95103 [2-(3-carboxypropyl)-3-amino-4-methyl-6-phenylpyridazinium chloride], is a selective and competitive GABA-A receptor antagonist. In order to further explore the structural requirements for GABA receptor affinity, we synthesized a series of 38 compounds by attaching various pyridazinic structures to GABA or GABA-like side

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，
• Synthesis and activity of 6-aryl-3-(hydroxypolymethyleneamino)pyridazines in animal models of epilepsy
  作者：Andre Hallot、Roger Brodin、Josiane Merlier、Joelle Brochard、Jean Pierre Chambon、Kathleen Biziere

  DOI：10.1021/jm00153a011

  日期：1986.3

  the compounds with a phenyl ring in the 6-position of the pyridazine ring exhibited appreciable anticonvulsant activity. Furthermore, a 4-hydroxypiperidine side chain in the 3-position of the pyridazine ring appeared essential for anticonvulsant activity. Substituting the phenyl ring with a Cl in the 2-position led to a substantial increase of activity; disubstituting the phenyl ring with a Cl in the

  合成了一系列6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠中筛选了这些化合物拮抗最大的电击和双小分子诱发的癫痫发作的能力。在转子试验中评估神经毒性。该系列中最有效化合物的抗惊厥活性也已在点燃的杏仁核大鼠和光癫痫性狒狒狒狒中进行了检查。苯巴比妥，二苯乙内酰脲，卡马西平和丙戊酸钠用作标准的抗癫痫药。通过改变哒嗪环6-位的芳基环或修饰3-氨基侧链来检查该系列中的结构活性关系。仅在哒嗪环的6-位具有苯环的化合物显示出明显的抗惊厥活性。此外，哒嗪环的3-位上的4-羟基哌啶侧链似乎对于抗惊厥活性是必不可少的。用2-位的Cl取代苯环导致活性大大增加；在2位和4位上用Cl取代苯环会产生该系列中最有效的化合物，其中一些化合物的功效比苯巴比妥更强。选择了两种化合物6-（2-氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（2）和6-（2,4-二氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（3） 。
• [EN] SUBSTITUTED DIAZABICYCLOALKANE DERIVATIVES AS LIGANDS AT ALPHA 7 NICOTINIC ACETY LCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE DIAZABICYCLOALCANE SUBSTITUES UTILISES EN TANT QUE LIGANDS AU NIVEAU DES RECEPTEURS ALPHA 7 DE L'ACETYLCHOLINE NICOTINIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005028477A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 -Ar 2 wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  化合物的公式（I）为Z-Ar1-Ar2，其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar1是一种5-或6-成员的芳香环，而Ar2则选自于未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-（亚甲氧基）苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；以及苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或缓解的疾病或疾病状态中有用。此外，还披露了包含公式（I）化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Substituted Diazabicycloalkane Derivates
  申请人：Frost Jennifer M.

  公开号：US20080275048A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  化合物的公式为（I）Z-Ar1—Ar2（I），其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar1是一种5或6成员芳香环，而Ar2则选自未取代或取代的5或6成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-（亚甲氧基）苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的疾病或疾病方面是有用的。此外，还披露了包含公式（I）化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。