tert-butyl N-[(2R)-1-chloro-3-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]carbamate | 651036-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1-chloro-3-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 651036-01-0
• 化学式: C₁₃H₂₄ClNO₄
• 分子量: 293.791
• InChiKey: SIJXSFXAKCEEGZ-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-chloro-3-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]carbamate 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.41h， 生成 (2R)-tert-butyl-(7S,8S)-epoxy-(6S)-[(2S)-(N-tert-butoxycarbonyl)-(O-tetrahydropyranyl)-2-amino-3-hydroxypropyl]-1,4-dioxaspiro[4.(5R)]dec-9-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘介导的苯酚脱芳香化反应合成Sphophostatin类似物

  摘要：

  从容易获得的邻位取代的酚类可实现两种鞘磷脂抑制素类似物的简明合成。主要功能包括通过手性沙仑型双（λ促进不对称和仿生hydroxylative苯酚脱芳构化（HPD）反应5 -iodane）试剂，接着是在原位区域选择性和diastereocontrolled环氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02366
• 作为产物：
  描述：

  n-boc-3-氯-l-丙氨酸甲酯 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-chloro-3-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的有机锂和有机硼试剂，用于制备对映体纯的α-氨基酸

  摘要：

  已经产生了衍生自1-丝氨酸的高手性，高度官能化的有机锂试剂，并使其与亲电子试剂反应。然后将由此获得的新型对映体纯的加合物通过β-氨基醇转化为新型的非蛋白生成的α-氨基酸。该方法还提供了一种新型硼酸，然后将其用作Suzuki交叉偶联伴侣，为苯丙氨酸类似物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.097

文献信息

• Highly Functionalized Organolithium Reagents for Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis
  作者：Martin N. Kenworthy、John Paul Kilburn、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol0360039

  日期：2004.1.1

  Highly functionalized L-serine-derived organolithium reagents have been generated and reacted with a variety of electrophiles, delivering novel enantiomerically pure adducts. These adducts were then converted into homochiral amino alcohols and novel nonproteinogenic alpha-amino acids, including an aspartic acid mimic that has been synthesized in an enantiomerically pure form for the first time.