[{3-[2-(3-methanesulfonyloxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl}(toluene-4-sulfonyl)amino]acetic acid ethyl ester | 1253043-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [{3-[2-(3-methanesulfonyloxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl}(toluene-4-sulfonyl)amino]acetic acid ethyl ester
• CAS: 1253043-77-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₇S₂
• 分子量: 503.597
• InChiKey: WBUMXEHHAPVVQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [{3-[2-(3-methanesulfonyloxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl}(toluene-4-sulfonyl)amino]acetic acid ethyl ester 、 4-甲苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到((toluene-4-sulfonyl){3-[2-(3-p-tolylsulfanylprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl}amino)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Memory of Chirality in Cascade Rearrangements of Enediynes

  摘要：

  The cascade rearrangement of chiral enediynes 1c-e, involving successively 1,3-proton shift, Saito-Myers cyclization, 1,5-hydrogen atom transfer, and intramolecular coupling of the resulting biradical, proceeded at 80 degrees C to form tri- and tetracyclic heterocycles possessing a quaternary stereogenic center with a very high level of memory of chirality.

  DOI：

  10.1021/ja106668d
• 作为产物：
  描述：

  [{3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl}(toluene-4-sulfonyl)amino]acetic acid ethyl ester 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到[{3-[2-(3-methanesulfonyloxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl}(toluene-4-sulfonyl)amino]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Memory of Chirality in Cascade Rearrangements of Enediynes

  摘要：

  The cascade rearrangement of chiral enediynes 1c-e, involving successively 1,3-proton shift, Saito-Myers cyclization, 1,5-hydrogen atom transfer, and intramolecular coupling of the resulting biradical, proceeded at 80 degrees C to form tri- and tetracyclic heterocycles possessing a quaternary stereogenic center with a very high level of memory of chirality.

  DOI：

  10.1021/ja106668d