methyl (2S)-2-ethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate | 1427730-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-ethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1427730-30-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: LINWELKMKRZTJR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-cyano-2-methylprop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 葡萄糖 、 GDH 、 OYE 3 enzyme 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl (2S)-2-ethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  旧的黄色酶介导的还原β-氰基-α，β-不饱和酯的合成，用于手性结构单元的合成：反应的立体化学分析†

  摘要：

  为了扩大这种反应在制备有机化学领域中的适用性，研究了贝克酵母和老黄酶介导的β-氰基-α，β-不饱和酯的碳-碳双键还原。对映选择性还原这些双官能化基板的合成显着性示出通过考虑饱和手性氰基酯转化为γ 2-用于折叠剂化学应用的氨基酸衍生物。通过氘标记实验仔细分析了生物转化的立体化学结果。该分析的结果被用来合理化底物控制对某类烯-还原酶介导的还原反应的立体选择性的影响。开发了一个简单的模型来描述OYE1-3酶结合位点内底物最佳排列的结构前提。

  DOI：

  10.1039/c3cy20804d