(R)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanenitrile | 1408253-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-propionitrile；(3R)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanenitrile
• CAS: 1408253-41-7
• 化学式: C₁₅H₂₀BNO₂
• 分子量: 257.14
• InChiKey: BBWKWZHNONSMMB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanenitrile 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  催化不对称硼酸化的无环α，β-不饱和酯和腈。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703699
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  二级和三级硼酸酯与芳香族化合物的对映体特异性偶联的发展

  摘要：

  仲硼酸酯与 sp2 亲电试剂的立体有择交叉偶联（Suzuki-Miyaura 反应）是合成中长期存在的问题，但在使用钯催化的特定情况下已经取得了进展。然而，目前无法实现与叔硼酸酯的相关偶联。为了解决这一普遍问题，我们专注于利用芳基锂和硼酸酯之间形成的硼酸盐络合物的反应性的替代方法。我们推断，随后添加氧化剂或亲电子试剂会分别从芳环中去除电子或以 Friedel-Crafts 型方式反应，产生阳离子物质，这将引发硼取代基的 1,2-迁移，创建新的 C-C 键。消除（在前一种情况下，在进一步氧化之前）将导致重新芳构化，从而立体特异性地产生偶联产物。最初的工作是用 2-furyllithium 检查的。尽管测试的氧化剂不成功，但亲电试剂，特别是 NBS，使得偶联反应能够以良好的收率与范围广泛的仲和叔硼酸酯发生偶联反应，具有不同的空间需求和官能团（酯、叠氮化物、腈、醇和醚） ）。该反应也适用于其他富电子杂芳烃和

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03963

文献信息

• Isoquinoline-based chiral monodentate N-heterocyclic carbenes
  作者：Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1039/c0cc02211j

  日期：——

  C 1-symmetric isoquinoline-based chiral diaminocarbene ligands (MIQ) have been developed to block three quadrants of the metal coordination sphere, complementing C2-symmetric biisoquinoline-based ligands (BIQ). MIQ-Cu complexes catalyzed conjugate borylation of various α,β-unsaturated amides in good yields (82–99%) and enantioselectivities (75–87% ee).

  C1对称的异喹啉基手性二氨基卡宾配体（MIQ）已开发用于封闭金属配位球的三个象限，补充C2对称的二异喹啉基配体（BIQ）。MIQ-Cu络合物催化各种α，β-不饱和酰胺的共轭硼化反应，产率良好（82-99％）和手性选择性（75-87％ee）。
• Heterogeneous versus Homogeneous Copper(II) Catalysis in Enantioselective Conjugate-Addition Reactions of Boron in Water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300997

  日期：2014.1

  reported for the conjugate addition of boron. Heterogeneous cat. 1 also gave high yields and enantioselectivities with some substrates and also gave the highest TOF (43 200 h−1) for an asymmetric conjugate‐addition reaction of boron. In addition, the catalyst systems were also applicable to the conjugate addition of boron to α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds, although such reactions have previously

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1
• Influence of Phosphoramidites in Copper-Catalyzed Conjugate Borylation Reaction
  作者：Cristina Sole、Amadeu Bonet、André H. M. de Vries、Johannes G. de Vries、Laurent Lefort、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1021/om300194k

  日期：2012.11.26

  Copper(I) has become the preferred metal to catalyze the beta-boration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, and now we demonstrate that easily accessible monodentate chiral ligands, such as phosphoramidites and phosphites, can be convenient alternative ligands to induce asymmetry in the enantioselective version of this reaction, particularly in the beta-boration of alpha,beta-unsaturated imines.