1-butyl-4-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene | 1438243-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butyl-4-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1438243-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: FLWMAPMQXCLXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decaborane 、 1-butyl-4-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electron transporting properties of methanofullerene-o-carborane dyads in organic field-effect transistors

  摘要：

  一系列甲烷富勒烯-o-碳氮烷二聚体（PCB-Ph-CB、PCB-Cnn-CB，n = 1、3、6、11）通过将[6,6]-苯基-C61-丁酸（PCBA）与2-醇功能化的o-碳氮烷衍生物1-(4-n-BuC6H4)-2-R-1,2-closo-C2B10H10（R = p-C6H4OH、(CH2)nOH，n = 1、3、6、11）酯化合成。所有二聚体在常温下在氯化和芳香溶剂中高度溶解。二聚体的紫外-可见吸收和电化学还原特征几乎完全相同，并且与其母体PCBM相似，表明二聚体的电子特性将主要由甲烷富勒烯部分主导。采用甲烷富勒烯-o-碳氮烷二聚体作为活性层材料制造并测试了溶液工艺场效应晶体管（FET）。所有薄膜的原子力显微镜（AFM）图像显示出均匀的形态，均方根值（RMS）为0.184–0.212 nm。输运数据表明其典型的n型通道FET特性。在这些器件中，PCB-C1-CB FET表现最佳，电子迁移率为1.72 × 10−2 cm² V−1 s−1，接近PCBM的值。尽管随着烷基连接链长度的增加，器件性能逐渐降低，但仍优于o-碳氮烷与PCBM的物理混合物的迁移率（6.83 × 10−4 cm² V−1 s−1）。

  DOI：

  10.1039/c3dt50509j

文献信息

• Synthesis and electron transporting properties of methanofullerene-o-carborane dyads in organic field-effect transistors
  作者：Maengsun Eo、Hye Jin Bae、Minsaeng Hong、Youngkyu Do、Shinuk Cho、Min Hyung Lee

  DOI：10.1039/c3dt50509j

  日期：——

  A series of methanofullerene-o-carborane dyads (PCB-Ph-CB, PCB-Cnn-CB, n = 1, 3, 6, 11) were synthesized via esterification of [6,6]-phenyl-C61-butyric acid (PCBA) with 2-alcohol functionalized o-carborane derivatives, 1-(4-n-BuC6H4)-2-R-1,2-closo-C2B10H10 (R = p-C6H4OH, (CH2)nOH, n = 1, 3, 6, 11). All the dyads are highly soluble in chlorinated and aromatic solvents under ambient conditions. UV–vis absorption and electrochemical reduction of the dyads exhibited features almost identical to each other, as well as to their parent PCBM, suggesting that the electronic properties of the dyads would be dominated by the methanofullerene moiety. Solution-processed field-effect transistors (FETs) incorporating the methanofullerene-o-carborane dyads as active layer materials were fabricated and tested. AFM images of all the thin films showed a homogeneous morphology with RMS values of 0.184–0.212 nm. The transport data are shown to be typical of n-channel FETs. Among the devices, the PCB-C1-CB FET showed the best performance, with an electron mobility of 1.72 × 10−2 cm2 V−1 s−1, which is similar to that of PCBM. While the device performances gradually decreased with increasing length of the alkyl linker, they are superior to that (6.83 × 10−4 cm2 V−1 s−1) of the physical blend of o-carborane and PCBM.

  一系列甲烷富勒烯-o-碳氮烷二聚体（PCB-Ph-CB、PCB-Cnn-CB，n = 1、3、6、11）通过将[6,6]-苯基-C61-丁酸（PCBA）与2-醇功能化的o-碳氮烷衍生物1-(4-n-BuC6H4)-2-R-1,2-closo-C2B10H10（R = p-C6H4OH、(CH2)nOH，n = 1、3、6、11）酯化合成。所有二聚体在常温下在氯化和芳香溶剂中高度溶解。二聚体的紫外-可见吸收和电化学还原特征几乎完全相同，并且与其母体PCBM相似，表明二聚体的电子特性将主要由甲烷富勒烯部分主导。采用甲烷富勒烯-o-碳氮烷二聚体作为活性层材料制造并测试了溶液工艺场效应晶体管（FET）。所有薄膜的原子力显微镜（AFM）图像显示出均匀的形态，均方根值（RMS）为0.184–0.212 nm。输运数据表明其典型的n型通道FET特性。在这些器件中，PCB-C1-CB FET表现最佳，电子迁移率为1.72 × 10−2 cm² V−1 s−1，接近PCBM的值。尽管随着烷基连接链长度的增加，器件性能逐渐降低，但仍优于o-碳氮烷与PCBM的物理混合物的迁移率（6.83 × 10−4 cm² V−1 s−1）。