(3aR,6aS)-ethyl 4-oxohexahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate | 1370288-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6aS)-ethyl 4-oxohexahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1370288-54-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: MISJBAFNNUZTLE-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4,4-diethoxybutyl)carbamate 在 盐酸 、 zinc/copper couple 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 (3aS,6aS)-ethyl 2-oxotetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-4(5H)-carboxylate 、 (3aR,6aS)-ethyl 4-oxohexahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate 、 (3aS,6aR)-ethyl 4-oxohexahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Extensive substrate profiling of cyclopentadecanone monooxygenase as Baeyer–Villiger biocatalyst reveals novel regiodivergent oxidations

  摘要：

  Cyclopentadecanone monooxygenase (CPDMO) is one of the latest additions to the established library of Baeyer-Villiger monooxygenases. Desymmetrizations of substituted cyclobutanones and -hexanones as well as kinetic resolutions of racemic cycloketones are efficiently catalyzed by CPDMO. Moreover the enzyme shows unprecedented preference in regiodivergent oxidations of terpenones and the bicyclic Geissman-Waiss lactone precursor giving access to the optical antipode of retronecine and other pyrrolizidine alkaloids. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.07.003