methyl 3-(2-hydroxyphenyl)propiolate | 425686-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(2-hydroxyphenyl)propiolate
• 英文别名: Methyl 3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 425686-45-9
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: KMRKHDIRNJSTSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-hydroxyphenyl)propiolate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到Methyl 3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  光脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应全合成芳基萘木脂素的研究

  摘要：

  开发了一种基于 Photo-Dehydro-D iels –Alder ( PDDA ) 反应制备芳基萘木脂素 (ANLs) 的有效方法。虽然分子间 PDDA 反应被证明是低效的，但使用辛二酸作为连接两个芳基丙醇酯的系链的分子内变体顺利地提供了萘酚。使用先前开发的环形连续流动反应器和 UVB 灯进行辐照。这样就可以制备出天然产物Alashinol D、Taiwanin C和一种未命名的ANL。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00195
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-acetoxyphenyl)propiolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到methyl 3-(2-hydroxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  光脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应全合成芳基萘木脂素的研究

  摘要：

  开发了一种基于 Photo-Dehydro-D iels –Alder ( PDDA ) 反应制备芳基萘木脂素 (ANLs) 的有效方法。虽然分子间 PDDA 反应被证明是低效的，但使用辛二酸作为连接两个芳基丙醇酯的系链的分子内变体顺利地提供了萘酚。使用先前开发的环形连续流动反应器和 UVB 灯进行辐照。这样就可以制备出天然产物Alashinol D、Taiwanin C和一种未命名的ANL。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00195

文献信息

• One-pot synthesis of a natural product inspired pyrrolocoumarine compound collection by means of an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as key step
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.021

  日期：2015.6

  A general, sequential and efficient one-pot synthesis of natural product inspired chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones is described. The one-pot reaction sequence consists of N-Boc deprotection of a N-substituted Boc-glycine O-aryl ester embodying an ortho-alkyne substituent, azomethine ylide generation with an aldehyde, subsequent intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition with the alkyne followed by oxidative

  描述了由天然产物激发的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-ones的一般，顺序和有效的一锅合成。一锅法反应序列由体现邻炔烃取代基的N-取代Boc-甘氨酸O-芳基酯的N-Boc脱保护，乙醛生成甲亚胺基叶立德，随后与炔烃分子内进行1,3-偶极环加成通过氧化芳香化。这种合成方法使人们可以高效地获得一系列高度取代的各种吡咯香豆香豆素。
• One-pot synthesis of 2-aryl-3-alkoxycarbonyl chromones through a cascade Lewis acid-catalyzed aldehyde olefination/oxa-Michael addition/oxidation
  作者：Ningning Wang、Shuying Cai、Chao Zhou、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.008

  日期：2013.1

  were effectively constructed from aryl aldehydes and 3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)propiolates via a cascade Lewis acid catalyzed phenol ether deprotection/aldehyde olefination/intramolecular oxa-Michael addition reaction, and a sequential oxidation. This four-step reaction could be conducted in one-pot with high atom efficiency.

  通过级联路易斯酸催化的酚醚脱保护/醛烯化/分子内氧杂-迈克尔加成反应和顺序氧化反应，由芳基醛和3-（2-（甲氧基甲氧基）苯基）丙酸酯有效地构建了2-芳基-3-烷氧基羰基色酮。该四步反应可以在一个锅中以高原子效率进行。
• The vinylogous Catellani reaction: a combined computational and experimental study
  作者：Y. Yamamoto、T. Murayama、J. Jiang、T. Yasui、M. Shibuya

  DOI：10.1039/c7sc04265e

  日期：——

  In the presence of 5 mol% Pd(OAc)2, 1 equiv. of norbornene, and K2CO3, the reaction of 4-iodo-2-quinolones with tertiary o-bromobenzylic alcohols produced the desired benzopyran-fused 2-quinolones in moderate to high yields. A Catellani-type mechanism involving vinylic C–H cleavage is proposed based on the results of control experiments and density functional theory calculations.

  在5mol％Pd（OAc）2的存在下，1当量。降冰片烯和K 2 CO 3的作用下，4-碘-2-喹诺酮与叔邻溴苄醇的反应以中等至高产率产生了所需的苯并吡喃稠合的2-喹诺酮。基于控制实验和密度泛函理论计算的结果，提出了一种涉及乙烯基C–H裂解的Catellani型机理。
• Steric hindrance is a key factor in the coupling reaction of (acyloxy) alkyl-α-halides with phenols to make a new promoiety for prodrugs
  作者：Hui Ouyang、Ronald T Borchardt、Teruna J Siahaan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02241-9

  日期：2002.1

  (Acyloxy) alkyl-α-halides were conjugated with phenols in acetone in the presence of cesium carbonate to give (acyloxy) alkyl-α-ethers of phenols. Steric hindrance is a key factor governing this reaction and greater steric hindrance favors the alkylation product over the acylation product.

  描述了一种方便且温和的方法，用于合成酚的各种（酰氧基）烷基-α-醚。在碳酸铯的存在下，将（酰氧基）烷基-α-卤化物与苯酚在丙酮中共轭，得到苯酚的（酰氧基）烷基-α-醚。立体位阻是控制该反应的关键因素，并且更大的位阻有利于烷基化产物而不是酰化产物。
• Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 2-Iminodihydrocoumarins and 2-Iminocoumarins
  作者：Yang Shen、Sunliang Cui、Jing Wang、Xiaopeng Chen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900890

  日期：——

  AbstractAn efficient synthesis of N‐sulfonyl‐substituted 2‐imino‐3,4‐dihydrocoumarins and 2‐iminocoumarins via a copper‐catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides with terminal alkynes and β‐(ortho‐hydroxyphenyl)‐α,β‐unsaturated ketones or ortho‐hydroxyphenylpropiolates has been developed. The cascade process involves trapping the keteimine by a nucleophilic addition and an intramolecular Michael addition. This methodology could well be extended to the concise synthesis of the polysubstituted piperidine scaffold.