ethyl 4-cyano-1-[4-hydroxy-1-methyl-2-[(4-methylphenyl)-disulfanyl]but-1-en-1-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1072909-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-cyano-1-[4-hydroxy-1-methyl-2-[(4-methylphenyl)-disulfanyl]but-1-en-1-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-cyano-1-[5-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)disulfanyl]pent-2-en-2-yl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1072909-08-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 402.538
• InChiKey: UIJQTMSOECQTLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-1-[4-hydroxy-1-methyl-2-[(4-methylphenyl)-disulfanyl]but-1-en-1-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 乙酸酐 生成 ethyl 1-[5-acetyloxy-3-[(4-methylphenyl)disulfanyl]pent-2-en-2-yl]-4-cyanopyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并偶氮甲亚胺基化物与活化的乙烯基亚砜发生不对称的1,3-偶极反应，生成吡咯并[2,1-b]噻唑衍生物。

  摘要：

  噻唑鎓甲亚胺基团与对映体纯的环状和无环乙烯基亚砜的1，3-偶极反应可以以高度区域选择性和立体选择性的方式有效地获得多官能化吡咯并[2,1-b] [1,3]噻唑。可以通过修饰亚磺酰基呋喃酮的双键处的亚磺酰基的位置来反转区域选择性。亚砜是这些过程的内在选择性以及（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈反应中的表面选择性的主要控制者。相反，在5-烷氧基-3-对甲苯基亚磺酰基呋喃-2（5H）-ones反应中的表面选择性主要受C-5的构型控制，从而提供了相对于烷氧基的反加合物。主要或专有加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801705d
• 作为产物：
  描述：

  3-(Ethoxycarbonylmethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium Bromide 、 (Z)-3-[(R)-p-tolylsulfinyl]propenonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以21%的产率得到ethyl 4-cyano-1-[4-hydroxy-1-methyl-2-[(4-methylphenyl)-disulfanyl]but-1-en-1-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并偶氮甲亚胺基化物与活化的乙烯基亚砜发生不对称的1,3-偶极反应，生成吡咯并[2,1-b]噻唑衍生物。

  摘要：

  噻唑鎓甲亚胺基团与对映体纯的环状和无环乙烯基亚砜的1，3-偶极反应可以以高度区域选择性和立体选择性的方式有效地获得多官能化吡咯并[2,1-b] [1,3]噻唑。可以通过修饰亚磺酰基呋喃酮的双键处的亚磺酰基的位置来反转区域选择性。亚砜是这些过程的内在选择性以及（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈反应中的表面选择性的主要控制者。相反，在5-烷氧基-3-对甲苯基亚磺酰基呋喃-2（5H）-ones反应中的表面选择性主要受C-5的构型控制，从而提供了相对于烷氧基的反加合物。主要或专有加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801705d