(+)-(S)-tert-butyl (4-oxonona-1,8-dien-5-yl)carbamate | 1226916-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-tert-butyl (4-oxonona-1,8-dien-5-yl)carbamate
• CAS: 1226916-18-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: XVHZGHDNMZTNPP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-tert-butyl (4-oxonona-1,8-dien-5-yl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(-)-(4R,5S)-tert-butyl 4-hydroxynona-1,8-dien-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carboamination of Oxazolidin-2-ones: A Stereoselective Route to trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  Palladium-catalyzed carboamination reactions between aryl bromides and 4-(but-3-enyl)-substituted oxazolidin-2-ones are described. These transformations afford bicyclic oxazolidin-2-one derivatives that can be converted to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines in one step. The starting materials are easily prepared from amino acid precursors, and products that contain up to three stereocenters are generated with >20:1 dr.

  DOI：

  10.1021/ol1006828
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-tert-butyl 1-methoxy(methyl)amino-1-oxohex-5-en-2-ylcarbamate 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.67h， 以79%的产率得到(+)-(S)-tert-butyl (4-oxonona-1,8-dien-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carboamination of Oxazolidin-2-ones: A Stereoselective Route to trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  Palladium-catalyzed carboamination reactions between aryl bromides and 4-(but-3-enyl)-substituted oxazolidin-2-ones are described. These transformations afford bicyclic oxazolidin-2-one derivatives that can be converted to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines in one step. The starting materials are easily prepared from amino acid precursors, and products that contain up to three stereocenters are generated with >20:1 dr.

  DOI：

  10.1021/ol1006828