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1-(2-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea | 1360873-72-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1-(2-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea
英文别名
1-(2-Chloro-4-hydroxyphenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
1-(2-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea化学式
CAS
1360873-72-8
化学式
C14H10ClF3N2O2
mdl
——
分子量
330.694
InChiKey
ICAFSOZLEOLZBT-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.71
  • 重原子数:
    22.0
  • 可旋转键数:
    2.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.07
  • 拓扑面积:
    61.36
  • 氢给体数:
    3.0
  • 氢受体数:
    2.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-(2-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气potassium carbonate 作用下, 以 N,N-二甲基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 6.0h, 生成 1-(2-chloro-4-((7-hydroxy-6-methoxyquinazolin-4-yl)oxy)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)benzene) urea
    参考文献:
    名称:
    新型选择性强效 VEGF 受体 2 酪氨酸激酶抑制剂的设计和发现
    摘要:
    通过3D建模设计并制备了一系列新型取代4-苯胺基喹唑啉及其相关化合物作为VEGFR-2的潜在抑制剂。 VEGFR 抑制活性的评估表明,化合物I10是比大多数列出的药物更有效的 (IC 50 = 0.11 nM) VEGFR-2 抑制剂。激酶组测定证明化合物I10是选择性VEGFR-2抑制剂。 3D 模型的预测揭示了该先导化合物与 VEGFR-2 的独特结合模式。化合物I10在低纳摩尔浓度下在 HUVEC 中表现出显着的抗血管生成和抗增殖作用。药代动力学研究表明,该先导化合物在不同物种中均具有足够的口服生物利用度。体内皮下肿瘤模型表明,口服I10在抑制肿瘤生长和血管生成方面具有强大的功效。所有这些结果表明化合物I10是治疗癌症的潜在候选药物。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2023.117404
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    新型选择性强效 VEGF 受体 2 酪氨酸激酶抑制剂的设计和发现
    摘要:
    通过3D建模设计并制备了一系列新型取代4-苯胺基喹唑啉及其相关化合物作为VEGFR-2的潜在抑制剂。 VEGFR 抑制活性的评估表明,化合物I10是比大多数列出的药物更有效的 (IC 50 = 0.11 nM) VEGFR-2 抑制剂。激酶组测定证明化合物I10是选择性VEGFR-2抑制剂。 3D 模型的预测揭示了该先导化合物与 VEGFR-2 的独特结合模式。化合物I10在低纳摩尔浓度下在 HUVEC 中表现出显着的抗血管生成和抗增殖作用。药代动力学研究表明,该先导化合物在不同物种中均具有足够的口服生物利用度。体内皮下肿瘤模型表明,口服I10在抑制肿瘤生长和血管生成方面具有强大的功效。所有这些结果表明化合物I10是治疗癌症的潜在候选药物。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2023.117404
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文献信息

  • A Back-to-Front Fragment-Based Drug Design Search Strategy Targeting the DFG-Out Pocket of Protein Tyrosine Kinases
    作者:Hidehisa Iwata、Hideyuki Oki、Kengo Okada、Terufumi Takagi、Michiko Tawada、Yasushi Miyazaki、Shinichi Imamura、Akira Hori、J. David Lawson、Mark S. Hixon、Hiroyuki Kimura、Hiroshi Miki
    DOI:10.1021/ml3000403
    日期:2012.4.12
    We present a straightforward process for the discovery of novel back pocket-binding fragment molecules against protein tyrosine kinases. The approach begins by screening against the nonphosphorylated target kinase with subsequent counterscreening of hits against the phosphorylated enzyme. Back pocket-binding fragments are inactive against the phosphorylated kinase. Fragment molecules are of insufficient size to span both regions of the ATP binding pocket; thus, the outcome is binary (back pocket-binding or hinge-binding). Next, fragments with the appropriate binding profile are assayed in combination with a known hinge-binding fragment and subsequently with a known back pocket-binding fragment. Confirmation of back pocket-binding by Yonetani-Theorell plot analysis progresses candidate fragments to crystallization trials. The method is exemplified by a fragment screening campaign against vascular endothelial growth factor receptor 2, and a novel back pocket-binding fragment is presented.
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