ethyl (4S,5R,6R,2E)-6-[(S)-3'-benzy-4'-(hydroxymethyl)-2'-oxooxazolidin-4'-yl]-5-(benzyloxy)-4,6-(isopropylidenedioxy)hex-2-enoate | 1258426-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R,6R,2E)-6-[(S)-3'-benzy-4'-(hydroxymethyl)-2'-oxooxazolidin-4'-yl]-5-(benzyloxy)-4,6-(isopropylidenedioxy)hex-2-enoate
• CAS: 1258426-89-9
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₈
• 分子量: 525.599
• InChiKey: QLXZAIZWJCFLPI-CDBAYIEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R,6R,2E)-6-[(S)-3'-benzy-4'-(hydroxymethyl)-2'-oxooxazolidin-4'-yl]-5-(benzyloxy)-4,6-(isopropylidenedioxy)hex-2-enoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到ethyl (4S,5R,6R,2E)-6-[(R)-3'-benzy-4'-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2'-oxooxazolidin-4'-yl]-5-(benzyloxy)-4,6-(isopropylidenedioxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键反应，可合成保护型鞘氨醇单丁胺E。

  摘要：

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R,6R,2E)-6-[(S)-4'-(acetoxymethyl)-3'-benzyl-2'-oxooxazolidin-4'-yl]-5-(benzyloxy)-4,6-(isopropylidenedioxy)hex-2-enoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl (4S,5R,6R,2E)-6-[(S)-3'-benzy-4'-(hydroxymethyl)-2'-oxooxazolidin-4'-yl]-5-(benzyloxy)-4,6-(isopropylidenedioxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键反应，可合成保护型鞘氨醇单丁胺E。

  摘要：

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.016