(2R,4S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4,8-dimethylnonanoic acid methyl ester | 1141882-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4,8-dimethylnonanoic acid methyl ester
• CAS: 1141882-94-1
• 化学式: C₂₆H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 488.899
• InChiKey: RIUMBVFYIBCFTD-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4,8-dimethylnonanoic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(R)-3-[(S)-6'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethylheptyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （20 S）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-正维生素D 3（2MD）的13-甲基取代的des -C，D类似物：合成和生物学评估

  摘要：

  （20的类似物小号）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-去甲维生素d 3（2，为2Md）中，在C-13取代的，但缺乏C和d的环，在会聚合成制备，开始于手性酯14和氧化膦29。合成的维生素中的两种（11和32）是类似物，其中13-甲基构成不饱和片段的取代基，即C（13）-C（17）双键，而在其他两种情况下（12和13），甲基属于一个三元碳立体异构中心。这些研究的目的是进一步探索维生素D骨架“上部”的广泛修饰，以期找到具有潜在治疗价值的生物活性类似物。 商业化的（R）-（-）-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯（14）通过六步转化为醇18（维生素D侧链片段）。随后的三步转化生成了醛20，该醛与衍生自酯21的阴离子进行了Still-Gennari HWE反应。获得的α，β-不饱和酯22和23可作为合成最终Wittig-Horner偶联所需的相应手性无环醛，β，γ-不饱和（28）和饱和（39和40

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.082
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4,8-dimethylnon-2-enoic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 4.5h， 以22%的产率得到(2R,4S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4,8-dimethylnonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （20 S）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-正维生素D 3（2MD）的13-甲基取代的des -C，D类似物：合成和生物学评估

  摘要：

  （20的类似物小号）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-去甲维生素d 3（2，为2Md）中，在C-13取代的，但缺乏C和d的环，在会聚合成制备，开始于手性酯14和氧化膦29。合成的维生素中的两种（11和32）是类似物，其中13-甲基构成不饱和片段的取代基，即C（13）-C（17）双键，而在其他两种情况下（12和13），甲基属于一个三元碳立体异构中心。这些研究的目的是进一步探索维生素D骨架“上部”的广泛修饰，以期找到具有潜在治疗价值的生物活性类似物。 商业化的（R）-（-）-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯（14）通过六步转化为醇18（维生素D侧链片段）。随后的三步转化生成了醛20，该醛与衍生自酯21的阴离子进行了Still-Gennari HWE反应。获得的α，β-不饱和酯22和23可作为合成最终Wittig-Horner偶联所需的相应手性无环醛，β，γ-不饱和（28）和饱和（39和40

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.082