2(R)-ethyl-2-<5(S)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran | 96150-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(R)-ethyl-2-<5(S)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran
• CAS: 96150-98-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: VLCWZMSHVNKUSA-NRIUDAAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-ethyl-2-<5(S)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2(R)-ethyl-2-<5(S)-carboxy-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin bis(tetrahydrofuran) via the Claisen rearrangement of an ester enolate with a .beta.-leaving group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a038
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-ethyl-2-<5(S)-carboxy-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2(R)-ethyl-2-<5(S)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin bis(tetrahydrofuran) via the Claisen rearrangement of an ester enolate with a .beta.-leaving group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a038

文献信息

• Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: an approach to the synthesis of the monensin tetrahydropyran-bis(tetrahydrofuran) via the ester enolate Claisen rearrangement and reductive decarboxylation
  作者：Robert E. Ireland、Daniel W. Norbeck、Gretchen S. Mandel、Neil S. Mandel

  DOI：10.1021/ja00297a039

  日期：1985.5