3-氯-6-溴-2-苯并噻吩甲酰氯 | 75212-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-氯-6-溴-2-苯并噻吩甲酰氯
• 中文别名: 6-溴-3-氯苯并[B]噻吩-2-羰酰氯
• 英文名称: 6-Brom-3-chlor-benzo--thiophen-2-carbonsaeurechlorid
• 英文别名: 6-bromo-3-chlorobenzothiophene-2-carboxylic acid chloride；6-bromo-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride；6-bromo-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid chloride；6-Bromo-3-chloro-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 75212-27-0
• 化学式: C₉H₃BrCl₂OS
• mdl: MFCD02090815
• 分子量: 309.998
• InChiKey: LNZXWYBELLMGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-溴-2-苯并噻吩甲酰氯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3-chloro-6-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl]ethynyl]-1-benzothiophen-2-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Identification of non-amidine inhibitors of acid-sensing ion channel-3 (ASIC3)

  摘要：

  A series of benzothiophene methyl amines were examined in an effort to identify non-amidine chemotypes with reduced polypharmacology from existing leads with the goal of finding potent ASIC3 channel blockers to advance the therapeutic evaluation of ASIC3 inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.064
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-bromophenyl)acrylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-氯-6-溴-2-苯并噻吩甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Oremek, Gerhard; Ocakcioglu, Belkis, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 9, p. 1424 - 1427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of 2,3-disubstituted benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>d</i>]thiophenes and benzo[4,5]selenopheno[3,2-<i>b</i>]thiophenes using the Fiesselmann thiophene synthesis
  作者：Roman A. Irgashev、Nadezhda S. Demina、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1039/d0ob00300j

  日期：——

  nzo[b]thiophenes. The latter ketones were treated either with methyl thioglycolate in the presence of DBU and calcium oxide powder or successively with sodium sulfide, an alkylating agent, containing methylene active component, and also DBU and calcium oxide, to form the desired benzo[b]thieno[2,3-d]thiophene derivatives. In addition, similar benzo[4,5]selenopheno[3,2-b]thiophene derivatives were prepared

  使用基于菲斯曼噻吩的便利方法，获得了一系列3-（杂）芳基取代的苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩，它们在其支架的C-2位带有多个吸电子基团。合成。为了实现该策略，首先用容易获得的3-氯苯并[b]噻吩-2-羰基氯对（杂）芳烃进行弗里德尔-克拉夫茨酰化，得到3-氯-2-（杂）芳酰基苯并[b]噻吩。后者的酮在DBU和氧化钙粉末的存在下用巯基乙酸甲酯处理，或依次用硫化钠，含有亚甲基活性成分的烷基化剂以及DBU和氧化钙处理，形成所需的苯并[b] thieno [ 2,3-d]噻吩衍生物。此外，类似的苯并[4,5]硒代苯[3，使用3-溴苯并[b]硒吩-2-基底物以相同方式制备2-b]噻吩衍生物。所获得的苯并[b]噻吩并[2，3-d]噻吩和苯并[4，5]硒代苯并[3，2-b]噻吩的功能衍生物对于有机半导体材料的进一步加工是令人感兴趣的。
• Selective thromboxane synthetase inhibitors. 4. 2-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)benzo[b]furan-, -benzo[b]thiophene-, -indole- and -naphthalenecarboxylic acids
  作者：Peter E. Cross、Roger P. Dickinson、M. John Parry、Michael J. Randall

  DOI：10.1021/jm00159a013

  日期：1986.9

  The preparation of a series of 2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-substituted carboxylic acids of benzo[b]furan, benzo-[b]thiophene, indole, and naphthalene is described. All compounds showed a similar level of activity as TxA2 synthetase inhibitors in vitro, having IC50 values between 1 and 7 X 10(-8) M. In the cases examined, compounds had, at most, only negligible activity against PGI2 synthetase, cyclooxygenase

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。
• Benzo-fused thromboxane synthetase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04496572A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel series of carboxy-substituted naphthalenes and carboxy-substituted benzo-fused heterocycles, such as carboxy-substituted derivatives of indole, benzofuran and benzothiophene, has been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These particular compounds are useful in therapy for the treatment of thrombosis, ischaemic heart disease, stroke, transient ischaemic attack, migraine, peripheral vascular disease, the vascular complications of diabetes and endotoxic shock. Preferred member compounds include 2-(1-imidazolylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid and 3-methyl-2-(3-pyridylmethyl)benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型的羧基取代萘衍生物和羧基取代的苯并杂环化合物已被制备，包括吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的羧基取代衍生物，以及它们的药用可接受盐。这些特定化合物在治疗血栓形成、缺血性心脏病、中风、短暂性脑缺血发作、偏头痛、外周血管疾病、糖尿病的血管并发症和内毒素性休克方面具有用途。优选的成员化合物包括2-(1-咪唑基甲基)-3-甲基苯并[b]噻吩-5-羧酸和3-甲基-2-(3-吡啶甲基)苯并[b]噻吩-5-羧酸。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Novel Cyano- and <i>N</i>-Isopropylamidino-Substituted Derivatives of Benzo[<i>b</i>]thiophene-2-carboxanilides and Benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>c</i>]quinolones:  Synthesis, Photochemical Synthesis, Crystal Structure Determination, and Antitumor Evaluation. 2
  作者：Ivana Jarak、Marijeta Kralj、Lidija Šuman、Gordana Pavlović、Jasna Dogan、Ivo Piantanida、Mladen Žinić、Krešimir Pavelić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1021/jm049541f

  日期：2005.4.1

  Derivatives of 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxanilides and their "cyclic" analogues benzo[b]thieno[2,3-c]quinolones were synthesized. Spectroscopic study of the interactions of some representatives of "cyclic" derivatives and their "acyclic" precursors with ds-DNA/RNA supported strong intercalative binding of the former and weak nonintercalative binding of the latter group of compounds. All tested

  合成了3-氯苯并[b]噻吩-2-甲酰苯胺的衍生物及其“环状”类似物苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮。光谱研究“环状”衍生物及其“非环状”前体的某些代表与ds-DNA / RNA的相互作用，支持前者化合物的强嵌入结合和后者化合物的弱非嵌入结合。所有测试的化合物对一系列人类肿瘤细胞和正常细胞系均显示出一定的抗增殖作用。在这些化合物中，具有一种a基取代基的化合物显示出最佳效果。活性最高的苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类药物诱导明显的细胞周期S和G2 / M阻滞，从而导致细胞凋亡。这些结果强烈表明这些化合物可能充当拓扑异构酶的“毒药”，与研究的衍生物“无环”基团相反，这与它们与ds-DNA / RNA结合的插入模式非常吻合。图6a和6d通过抑制肿瘤细胞的生长而表现出最佳的选择性，但不抑制正常的成纤维细胞。
• Construction of Heteroacenes with Fused Thiophene and Pyrrole Rings via the Fischer Indolization Reaction
  作者：Roman A. Irgashev、Arseny A. Karmatsky、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00081

  日期：2016.2.19

  A convenient approach to ladder-type 6H-benzo[4′,5′]thieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]indoles bearing various substituents in both terminal benzene rings has been developed. The protocol suggested for preparing these N,S-heteroacenes is based on using easily available reagents, such as cinnamic acids and arylhydrazines, which can be involved in the Fischer indole synthesis, as the key step. A similar condensed

  已开发出一种方便的方法，用于在两个末端苯环中带有各种取代基的阶梯型6 H-苯并[4'，5']噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚。建议的制备这些N，S-杂并蒽的方案是基于使用容易获得的试剂（例如肉桂酸和芳基肼）作为关键步骤，这些试剂可能会参与Fischer吲哚的合成。12 H-苯并[4“，5”] thieno [2“，3”：4'，5'] thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2- b ]的相似稠合系统还获得了带有六个环的吲哚。