Ethyl {trans-4-[4-(cyanomethyl)phenyl]cyclohexyl}acetate | 1031336-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl {trans-4-[4-(cyanomethyl)phenyl]cyclohexyl}acetate
• 英文别名: trans-ethyl 2-4-((4-(cyanomethyl)phenyl)cyclohexyl)acetate；trans ethyl 2-(4-(4-(cyanomethyl)phenyl)cyclohexyl)acetate
• CAS: 1031336-85-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: LSPPLWSCHGWVDA-JCNLHEQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl {trans-4-[4-(cyanomethyl)phenyl]cyclohexyl}acetate 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-[4-[4-(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)phenyl]cyclohexyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification and Preliminary Characterization of a Potent, Safe, and Orally Efficacious Inhibitor of Acyl-CoA:Diacylglycerol Acyltransferase 1

  摘要：

  A high-throughput screen against human DGAT-1 led to the identification of a core structure that was subsequently optimized to afford the potent, selective, and orally bioavailable compound 14. Oral administration at doses >= 0.03 mg/kg significantly reduced postprandial triglycerides in mice following an oral lipid challenge. Further assessment in both acute and chronic safety pharmacology and toxicology studies demonstrated a clean profile up to high plasma levels, thus culminating in the nomination of 14 as clinical candidate ABT-046.

  DOI：

  10.1021/jm201524g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-phenylcyclohexylidene)acetate 在 aluminum (III) chloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -5.0~50.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 Ethyl {trans-4-[4-(cyanomethyl)phenyl]cyclohexyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Identification and Preliminary Characterization of a Potent, Safe, and Orally Efficacious Inhibitor of Acyl-CoA:Diacylglycerol Acyltransferase 1

  摘要：

  A high-throughput screen against human DGAT-1 led to the identification of a core structure that was subsequently optimized to afford the potent, selective, and orally bioavailable compound 14. Oral administration at doses >= 0.03 mg/kg significantly reduced postprandial triglycerides in mice following an oral lipid challenge. Further assessment in both acute and chronic safety pharmacology and toxicology studies demonstrated a clean profile up to high plasma levels, thus culminating in the nomination of 14 as clinical candidate ABT-046.

  DOI：

  10.1021/jm201524g

文献信息

• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL O-ACYLTRANSFERASE TYPE 1 ENZYME
  申请人：Souers Andrew J.

  公开号：US20080182861A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, salt of a prodrug, or a combination thereof, Pharmaceutical compositions of formula (I) and related methods for treating or preventing metabolic diseases or conditions.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、前药、前药的盐或其组合物，以及式(I)的制药组合物和相关方法，用于治疗或预防代谢性疾病或病况。
• [EN] INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL O-ACYLTRANSFERASE TYPE 1 ENZYME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME DIACYLGLYCÉROL O-ACYLTRANSFÉRASE DE TYPE 1
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2008067257A8

  公开（公告）日：2009-06-25
• US8202878B2
  申请人：——

  公开号：US8202878B2

  公开（公告）日：2012-06-19
• US8586594B2
  申请人：——

  公开号：US8586594B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• [EN] INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL O-ACYLOTRANSFERASE TYPE 1 ENZYME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME DIACYLGLYCÉROL O-ACYLOTRANSFÉRASE DE TYPE 1
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2008067257A2

  公开（公告）日：2008-06-05

  (EN) Compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, salt of a prodrug, or a combination thereof. Pharmaceutical compositions of formula (I) and related methods for treating or preventing metabolic diseases or conditions.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), ou un sel pharmaceutiquement acceptable, un promédicament, un sel de promédicament ou une combinaison de ceux-ci. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques de formule (I) et des méthodes associées pour traiter ou prévenir les maladies ou les troubles métaboliques.