endo-5-cyano-endo-6-phenylbicyclo<2.2.1>heptane | 65811-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: endo-5-cyano-endo-6-phenylbicyclo<2.2.1>heptane
• CAS: 65811-22-5；65831-82-5；65831-83-6；78780-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: OERYHMQWLIIHBS-RFQIPJPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-5-cyano-endo-6-phenylbicyclo<2.2.1>heptane 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 endo-2-(aminomethyl)-endo-3-phenylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e

  DOI：

  10.1021/jm980566m
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 145.0h， 生成 endo-5-cyano-endo-6-phenylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e

  DOI：

  10.1021/jm980566m

文献信息

• Palladium-catalyzed tandem assembly of norbornene, vinylic halides, and cyanide nucleophile leading to cis-exo-2,3-disubstituted norbornanes
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Harutoshi Ozaki、Seizo Nakayasu、Takayuki Kotani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98060-2

  日期：——

  Three components, i.e., norbornene, 1-alkenyl or aryl halide, and cyanide nucleophile, were assembled with palladium catalyst (Pd(OAc)2/PPh3) in DMF at 80 °C to obtain stereoselectively cis-exo-2-cyano-3-alkenyl-or arylnorbornanes, which may be prominent intermediates for the currently attractive PGH analogues.

  钯催化剂（Pd（OAc）2 / PPh3）在80°C下与钯催化剂（Pd（OAc）2 / PPh3）组装在一起，从而合成了降冰片烯，1-烯基或芳基卤化物和氰化物亲核试剂这三种组分，从而获得了立体选择性的顺式-外型-2-氰基-3 -烯基-或芳基降冰片烷，可能是目前有吸引力的PGH类似物的重要中间体。