2-(benzyloxy)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide | 1448603-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-phenylmethoxy-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 1448603-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YJNUNRVCCQUPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 、 苄基叠氮 在 copper(I) oxide 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-(benzyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三组分化学酶法合成酰胺连接的1,2,3-三唑

  摘要：

  固定在丙烯酸树脂（Novozyme®435）上的CAL-B（南极假丝酵母脂肪酶B）可平滑地催化带有炔丙基胺的炔丙基酰胺的甲酯的氨解。在同一反应容器中，这些炔丙基衍生物在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）点击反应中连续良好地转化为酰胺连接的1,2,3-三唑，其收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.051
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基甲氧基乙酸甲酯 、 炔丙胺 在 CAL-B (Candida antarctica lipase B) immobilized on an acrylic resin (Novozyme 435) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(benzyloxy)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三组分化学酶法合成酰胺连接的1,2,3-三唑

  摘要：

  固定在丙烯酸树脂（Novozyme®435）上的CAL-B（南极假丝酵母脂肪酶B）可平滑地催化带有炔丙基胺的炔丙基酰胺的甲酯的氨解。在同一反应容器中，这些炔丙基衍生物在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）点击反应中连续良好地转化为酰胺连接的1,2,3-三唑，其收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.051

文献信息

• Convergent and Stereoselective Method for the Synthesis of Acyclic α-Chloroenamides
  作者：Richard R. Surgenor、Andrea C. Grote、Catherine McGeough、Arjun Narayanan、Wenyu Wang、Philip N. Collier

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01370

  日期：2020.11.6

  A direct, stereocontrolled synthesis of acyclic α-chloroenamides is presented. Our methodology showed good yields and substrate scope. Mechanistic insights are provided that account for the high levels of stereoselectivity reported. Subsequent synthetic manipulation of the α-chloroenamides provides direct entry to polyfunctionalized acyclic enamides, compounds of wide use in organic chemistry and the

  提出了无环α-氯烯酰胺的直接，立体控制的合成。我们的方法显示出良好的产率和底物范围。提供了力学见解，可以解释所报道的高水平立体选择性。随后对α-氯烯酰胺的合成操作可直接进入多官能化的无环烯酰胺，后者是在有机化学和制药工业中广泛使用的化合物。