2-allyl-3-(β-carboethoxy-α-hydroxymethyl)tetrahydrofuran | 221546-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyl-3-(β-carboethoxy-α-hydroxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-2-(2-prop-2-enyloxolan-3-yl)acetate
• CAS: 221546-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: LPAGBWAQFONZIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-(β-carboethoxy-α-hydroxymethyl)tetrahydrofuran 生成 ((2S,3R)-2-Allyl-tetrahydro-furan-3-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester 、 ((2R,3R)-2-Allyl-tetrahydro-furan-3-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4促进三组分偶联反应：合成功能化四氢呋喃和四氢吡喃的新方法

  摘要：

  TiCl 4促进了乙醛酸乙酯与二氢呋喃或二氢吡喃的偶合，提供了氧离子中间体，该中间体与亲核捕集剂（如烯丙基三甲基硅烷）反应，可提供高收率的2,3-二取代的四氢呋喃和吡喃。整个方案在一个锅中构成了有效的三组分偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02633-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 乙醛酸乙酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 生成 2-allyl-3-(β-carboethoxy-α-hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4促进三组分偶联反应：合成功能化四氢呋喃和四氢吡喃的新方法

  摘要：

  TiCl 4促进了乙醛酸乙酯与二氢呋喃或二氢吡喃的偶合，提供了氧离子中间体，该中间体与亲核捕集剂（如烯丙基三甲基硅烷）反应，可提供高收率的2,3-二取代的四氢呋喃和吡喃。整个方案在一个锅中构成了有效的三组分偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02633-1

文献信息

• TiCl4 promoted three component coupling reaction: an efficient method for the substituted tetrahydropyrilidene acetates
  作者：Arun K. Ghosh、Reiko Kawahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00811-4

  日期：1999.6

  The syntheses of substituted tetrahydropyrilidene acetates were accomplished by TiCl4 promoted carboncarbon bond forming reaction of ethyl glyoxylate, 3,4-dihydro-2H-pyran and an appropriate carbon, oxygen or sulfur nucleophile. The reaction constitutes an efficient three component coupling process and the olefinic coupling product is dependent upon reaction temperature.

  通过乙醛酸乙酯，3,4-二氢-2 H-吡喃与适当的碳，氧或硫亲核试剂的TiCl 4促进的碳碳键形成反应，可以完成取代的四氢吡喃次乙酸乙酸酯的合成。该反应构成有效的三组分偶联过程，并且烯烃偶联产物取决于反应温度。