5-(2,5-dimethoxyphenyl)cyclohexane-1,3-dione | 1092288-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,5-dimethoxyphenyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1092288-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• mdl: MFCD02089385
• 分子量: 248.279
• InChiKey: IORAMGISNOTYIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-1H,3H-oxazolo[3,4-a]indol-3-one 、 5-(2,5-dimethoxyphenyl)cyclohexane-1,3-dione 在 N-甲基吗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙炔基吲哚恶唑烷酮与 1,3-环己二酮的一锅 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  稠合呋喃是天然产物和药用分子中常见的单元，引入它们的方法至关重要。在这里，我们报告了通过铜催化实现的乙炔基吲哚恶唑烷酮与 1,3-环己二酮的一锅法环加成，从而以良好的收率生成了一系列功能化的呋喃衍生物。该方法反应条件温和、效率高、底物适用范围广。

  DOI：

  10.1039/d3ob00332a
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙醇 为溶剂， 以50 %的产率得到5-(2,5-dimethoxyphenyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体二氢吡啶作为抗疟药的优化

  摘要：

  自 2000 年以来，用于抗疟药开发的研究经费不断增加，导致具有有效抗疟活性的新化学型激增。高通量筛选已提供数百个系列的数千种新活性化合物，包括 4,7-二苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉，以下称为二氢吡啶 (DHP)。我们优化了 DHP 的抗疟活性。结构-活性关系研究重点关注 DHP 核心的 2、3、4、6 和 7 位，从而鉴定出对所有测试菌株（包括药物）均有效的化合物（EC < 10 nM）抗性寄生虫菌株 K1、W2 和 TM90-C2B。对几种化合物体内功效的评估发现，两种化合物在单次口服 50 mg/kg 剂量后，在暴露后 6 天可将小鼠体内的寄生虫血症减少 75% 以上。使用选定的二氢吡啶进行的耐药性获得实验导致在编码多药耐药性蛋白 1 (PfMDR1) 的基因中鉴定出携带耐药性的单突变。同样的二氢吡啶具有传输阻断活性。 DHP 具有开发新型抗疟药物候选物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116599

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot [3 + 2] cycloadditions of ethynyl indoloxazolidones with 1,3-cyclohexanediones
  作者：Qing-Qiang Su、Ruo-Nan Wang、Yong-Zheng Lv、Ya-Xin Fan、Shan Li、Hong-Li Huang、Ji-Yuan Du

  DOI：10.1039/d3ob00332a

  日期：——

  units in natural products and medicinal molecules, and methods for their introduction are of fundamental importance. Here we report one-pot cycloadditions of ethynyl indoloxazolidones with 1,3-cyclohexanediones enabled by copper catalysis, leading to a series of functionalized furan derivatives in good yields. This method features mild reaction conditions, high efficiency, and wide substrate scope

  稠合呋喃是天然产物和药用分子中常见的单元，引入它们的方法至关重要。在这里，我们报告了通过铜催化实现的乙炔基吲哚恶唑烷酮与 1,3-环己二酮的一锅法环加成，从而以良好的收率生成了一系列功能化的呋喃衍生物。该方法反应条件温和、效率高、底物适用范围广。