3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-oxobutanoic acid | 33684-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 3,N-dimethyl-N-phenyl-succinamic acid；3,N-Dimethyl-N-phenyl-succinamidsaeure；3-methyl-4-(N-methylanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 33684-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: JYURBARBWFDHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-161.5 °C
• 沸点：
  378.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-oxobutanoic acid 在 劳森试剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 177.16h， 生成 methyl 2-{2-methyl-3-[methyl(phenyl)amino]-2H-azirin-2-yl}ethanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的2 H -Azirin-3-胺作为2-甲基天冬氨酸的合成子

  摘要：

  描述了新型的2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺3a的合成，作为外消旋Asp（2Me）的结构单元。该合成子在侧链中包含酯基。的反应3A与硫代苯甲酸和氨基酸Z-VAL-OH产生外消旋monothiodiamide 10A和二肽11作为非对映体，分别为（的混合物反应路线2）。在11中，选择性地除去了每个保护基（方案3）。描述了制备侧链中具有手性辅助基团的Asp（2Me）对映体纯合成子的首次尝试。Synthons 3b制备具有1-（萘-1-基）乙基酯基和具有薄荷基基团的3c，并且使其与硫代苯甲酸反应以形成单硫代二酰胺10b和10c（方案2）。然而，合成子3b和3c的非对映异构体不能通过色谱法分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590238
• 作为产物：
  描述：

  2,N-dimethyl-N-phenyl-succinamic acid 生成 3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01135a015

文献信息

• Succinamic acids. Part I. Hydrogen-bonding equilibria in succinanilic acids
  作者：M. J. Gregory、M. J. R. Loadman

  DOI：10.1039/j29710001862

  日期：——

  N-alkylsuccinanilic acids form two types of hydrogen bonded associates. The usual cyclic dimeric acid is in equilibrium with polymeric associates which become more significant at high concentrations of the acid. The presence of an intramolecularly hydrogen-bonded monomeric acid could not be detected either by spectroscopic means or by abnormal heats of association of the acids.

  光谱证据表明，N-烷基琥珀酸形成了两种类型的氢键结合物。常用的环状二聚酸与聚合物缔合体处于平衡状态，聚合物缔合体在酸的高浓度下变得更加重要。分子内氢键合的单体酸的存在既不能通过光谱手段也不能通过酸的缔合异常热来检测。
• 702. 1 : 2-Dicarboxylic acids. Part I. Positional isomerides derived from methylsuccinic acid; with a note on the rearrangement of unsymmetrical compounds of this type
  作者：J. E. H. Hancock、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9530003490

  日期：——
• Akaboshi; Suzuki, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 65
  作者：Akaboshi、Suzuki

  DOI：——

  日期：——