(phenyl-d5)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 1187051-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenyl-d5)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (phenyl-d₅)(pyrrolidin-1-yl)methanone；4-phenyl(pyrrolidin-1-yl)methanone-d5
• CAS: 1187051-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 180.191
• InChiKey: VIQDUCBDZPYNNX-FSTBWYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 (phenyl-d5)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 (η6-1,3,5-cyclooctatriene)(η4-1,5-cyclooctadiene)ruthenium(0) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化脱氢芳香碳？苯甲酰胺与氢硅烷的H甲硅烷基化

  摘要：

  苯甲酰胺与1,7,1,1,3,5,5,5,5-庚甲基三硅氧烷的钌催化脱氢甲硅烷基化反应发生在苯环的邻位。在甲硅烷基化反应中可以使用几种同时含有给电子基团和吸电子基团的苯甲酰胺。密度泛函理论（DFT）计算和动力学同位素效应实验表明，催化循环应将CSi键的形成作为速率确定步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401078

文献信息

• Direct allylation of aromatic and α,β-unsaturated carboxamides under ruthenium catalysis
  作者：Mirim Kim、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Sangil Han、Jihye Park、Minyoung Kim、Youngmi Shin、Jong Hwan Kwak、Sang Hoon Han、In Su Kim

  DOI：10.1039/c4cc03354j

  日期：——

  The ruthenium-catalyzed oxidative allylation of aromatic and alpha,beta-unsaturated carboxamides with allylic carbonates is described. These transformations proceed readily with complete linear gamma-selectivity of substituted allylic carbonates.

  描述了芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺与烯丙基碳酸酯的钌催化的氧化烯丙基化。这些转化易于以取代的烯丙基碳酸酯的完全线性γ-选择性进行。
• Aerobic Oxidative Olefination of Benzamides with Styrenes Catalyzed by a Moderately Electron-Deficient CpRh(III) Complex with a Pendant Amide
  作者：Ryo Yoshimura、Yu Shibata、Takayuki Yamada、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02875

  日期：2019.3.1

  cyclopentadienyl (Cp)-Rh(III) complex, bearing ester and pendant amide moieties on the Cp ring [CpARh(III)], is able to catalyze the aerobic oxidative olefination of benzamides, bearing nonspecial carbamoyl groups, with styrenes including disubstituted ones at relatively low temperature (60–80 °C). The presence of both the ester and pendant acidic N-phenylcarbamoyl moieties on the CpA ligand play important

  已经确定，新开发的中等电子缺陷的环戊二烯基（Cp）-Rh（III）配合物在Cp环[Cp A Rh（III）]上带有酯和侧基酰胺部分，能够催化好氧氧化烯化反应带有非特殊氨基甲酰基基团的苯甲酰胺，在相对较低的温度（60–80°C）下含苯乙烯，包括二取代的苯甲酰胺。Cp A配体上的酯和酸性N-苯基氨基甲酰基侧基的存在在促进催化的过程中起着重要作用，同时又不影响配合物的热稳定性。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/cyclization of benzamides and diazo compounds to form isocoumarins and α-pyrones
  作者：Xing Guang Li、Min Sun、Kai Liu、Qiao Jin、Pei Nian Liu

  DOI：10.1039/c4cc09314c

  日期：——

  Rhodium-catalyzed intermolecular cyclization of benzamides and diazo compounds via C–H activation has been achieved to construct C–C/C–O bonds for the first time.

  铑催化的苯酰胺和重氮化合物的分子间环化反应通过C-H活化已经实现，首次构建了C-C/C-O键。
• Rh(III)-Catalyzed Coupling of Benzamides with Propargyl Alcohols via Hydroarylation–Lactonization
  作者：Fen Wang、Zisong Qi、Jiaqiong Sun、Xuelin Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol403166p

  日期：2013.12.20

  Rh(III)-catalyzed C-H activation and annulation of 1-benzoylpyrrolidine with propargyl alcohols has been achieved for an efficient synthesis of (4-benzylidene)isochroman-1-one. Highly enantioenriched products were obtained starting from optically pure propargyl alcohols.
• Direct Prenylation of Aromatic and α,β-Unsaturated Carboxamides via Iridium-Catalyzed C−H Oxidative Addition−Allene Insertion
  作者：Yong Jian Zhang、Eduardas Skucas、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol901759t

  日期：2009.9.17

  Exposure of aromatic carboxamides 1e-1m, heteroaromatic carboxamides in-1p, and alpha,beta-unsaturated carboxamides 1q-1s to 1,1-dimethylallene in the presence of the a cationic iridium complex derived from [Ir(cod)(2)]BAr4F and rac-BINAP results in direct C-H prenylation to furnish adducts 2e-2m, 2n-2p, and 2q-2s, respectively, in good isolated yields as single isomers.