allyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1 -> 2)-3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside | 201858-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1 -> 2)-3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: allyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 2)-3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside
• CAS: 201858-31-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₄
• 分子量: 574.579
• InChiKey: QKZMSGGNUWQFCW-MGGPYHBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1 -> 2)-3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 C₆ClF₁₂I 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (25R)-ruscogenin-1-yl β-d-xylopyranosyl-(1→3)-[β-d-glucopyranosyl-(1→2)]-β-d-fucopyranoside

  摘要：

  The synthesis of (25R)-ruscogenin-1-yl beta -D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-[beta -D-glucopyranosyl-(1 --> 2)]-beta -D-fucopyranoside, a saponin from the tuber of Liriope muscari (Decne.) Bailey, is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00244-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-二-O-异亚丙基-alpha-D-岩藻吡喃糖 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1 -> 2)-3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 25(R)-ruscogenin-1-yl β-D-xylopyranosyl-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-fucopyranoside, an ophiopogonis saponin from the tuber of Liriope muscari (Decne.)

  摘要：

  The first total synthesis of 25(R)-ruscogenin-1-yl beta-D-xylopyranosyl-(1-->3)-[beta-D-glucopyranosyl-(1-->)]-beta-D-fucopyranoside (1), an Ophiopogonis saponin with strong anti-inflammatory and immunopharmacological activities from the tuber of Liriope musrari (Decne.), is described. The glycosylaton of a highly hindered alcohol by Schmidt's "inverse procedure" is demonstrated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10536-6