(2R,4R,5R)-2,4,5-Trihydroxy-hexanoic acid dimethylamide | 198346-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R,5R)-2,4,5-Trihydroxy-hexanoic acid dimethylamide
• 英文别名: (2R,4R,5R)-2,4,5-trihydroxy-N,N-dimethylhexanamide
• CAS: 198346-20-2
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: ZFLOVMLNDGANSN-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-2,4,5-Trihydroxy-hexanoic acid dimethylamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(2R,3R,5R)-6-Dimethylamino-hexane-2,3,5-triol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Efficient Synthesis of (+)- and (-)-allo-Muscarine and Analogs

  摘要：

  在甲酸存在的情况下，用氟化氢处理易得的1-烷基氨基-1,3,6-三脱氧己糖醇，可获得相应的C-5倒置2,5-酸酐，且收率很高。据报道，从半乳糖酸-1,4-内酯合成异-毒蕈碱及其N-苄基类似物的总收率分别为30%和41%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1323
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 3-hydroxy-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,4R,5R)-2,4,5-Trihydroxy-hexanoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Efficient Synthesis of (+)- and (-)-allo-Muscarine and Analogs

  摘要：

  在甲酸存在的情况下，用氟化氢处理易得的1-烷基氨基-1,3,6-三脱氧己糖醇，可获得相应的C-5倒置2,5-酸酐，且收率很高。据报道，从半乳糖酸-1,4-内酯合成异-毒蕈碱及其N-苄基类似物的总收率分别为30%和41%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1323