tri-O-benzylgallic anhydride | 1486-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-O-benzylgallic anhydride
• 英文别名: <3.4.5-Tribenzoyloxy-benzoesaeure>-anhydrid；3,4,5-tris-benzyloxy-benzoic acid-anhydride；3,4,5-Tris-benzyloxy-benzoesaeure-anhydrid；3,4,5-tri-O-benzylgallic anhydride；[3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoyl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1486-46-0
• 化学式: C₅₆H₄₆O₉
• 分子量: 862.976
• InChiKey: VXHXEDNOLANJHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-benzylgallic anhydride 、 4,7-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-3,5-[4,4’,5,5’,6,6’-hexabenzyloxy-(R)-1,1’-biphenyl-2,2’-dicaboxylate]-D-glucohept-1-entiol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以56%的产率得到3,6-di-O-benzyl-2,4-O-[4,4’,5,5’,6,6’-hexabenzyloxy-(R)-1,1’-biphenyl-2,2’-dicaboxylate]-1-(3,4,5-tri-O-benzyloxybenzoyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  叶兰素 B 的全合成

  摘要：

  开发了叶兰素 B 的全合成，这是一种天然鞣花单宁，在 ad-葡萄糖支架上含有 1-O-没食子酰和 2,4-O-六羟基二苯甲酰基。μ-羟基铜 (II) 复合物的使用导致开链葡萄糖部分上没食子酰基的完全立体选择性氧化偶联，并促进了叶兰素 B 的首次全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707812
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride 、 O2,O4-Dibenzyl-D-glucose 在 喹啉 、 氯仿 作用下， 生成 tri-O-benzylgallic anhydride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Schach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 571, p. 29,34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schmidt; Klinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 199,204
  作者：Schmidt、Klinger

  DOI：——

  日期：——