8-硝基-7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸乙酯 | 96860-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 8-硝基-7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 8-nitro-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetate
• 英文别名: ethyl 2-(7-hydroxy-6-methoxy-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate
• CAS: 96860-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: YBNUMQCGHAIMOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基-7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 盐酸 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8,9-dimethoxy-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo<1,6>naphthyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型海洋生物碱Aaptamine的合成

  摘要：

  通过从6-甲氧基-7-羟基-3,4-二氢异喹啉开始的有效途径，首次合成了新型海绵生物碱Aaptamine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94864-0
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 氢溴酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-硝基-7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-（苯乙氨基）脱甲基（氧）aptaptamine作为抗休眠的分枝杆菌物质：分离，评估和全合成。

  摘要：

  从Aaptos sp。的海洋海绵中重新发现了3-（苯乙氨基）脱甲基（氧）aptapamine（1）。通过生物测定指导的分离，作为一种抗休眠的分枝杆菌物质。化合物1在有氧条件和缺氧条件下（都处于休眠状态）均显示出对牛分枝杆菌BCG的有效抑菌活性，最低抑菌浓度为0.75 µg / mL。化合物1还有效对抗致病性结核分枝杆菌菌株，包括临床耐多药菌株。此外，成功地合成了1及其类似物3-氨基脱甲基（氧基）Aaptamine（2）有足够的数量用于进一步的生物学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151924

文献信息

• The Reaction of 3,4-Dihydroisoquinolines With Malonic Acid and Its Derivatives
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Michael P. Cava

  DOI：10.1055/s-1987-33431

  日期：——

  The reaction of various 3,4-dihydroisoquinolines with malonic acid gives the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetic acids in good yield, while the reaction with cyanoacetic acid and malonic acid half ethyl ester affords 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinoline acetonitriles and 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetic esters respectively. The use of other 1,3-dicarbonyls which cannot decarboxylate in this reaction affords the normal addition products.

  各种 3,4-二氢异喹啉与丙二酸反应可以得到相应的 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸，收率很高，而与氰基乙酸和丙二酸半乙酯反应则可以分别得到 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙腈和 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸酯。在此反应中使用其他不能脱羧的 1,3-二羰基，可得到正常的加成产物。
• Synthesis of the marine alkaloids aaptamine and demethyloxyaaptamine and of the parent structure didemethoxyaaptamine
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00380a024

  日期：1987.2
• PELLETIER J. C.; CAVA M. P., SYNTHESIS,(1987) N 5, 474-477
  作者：PELLETIER J. C.、 CAVA M. P.

  DOI：——

  日期：——