N^α-(tert-butoxycarbonyl)prolyl-O-(dimethylphosphono)tyrosylvaline | 118903-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(tert-butoxycarbonyl)prolyl-O-(dimethylphosphono)tyrosylvaline
• 英文别名: Boc-Pro-TyrPO3Me2-Val-OH
• CAS: 118903-68-7
• 化学式: C₂₆H₄₀N₃O₁₀P
• 分子量: 585.591
• InChiKey: AOZXHBNFAVRXBQ-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  169.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(tert-butoxycarbonyl)prolyl-O-(dimethylphosphono)tyrosylvaline 在 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 prolyl-O-phosphotyrosylvaline trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-phosphotyrosine-containing peptides. 3. Synthesis of H-Pro-Tyr(P)-Val-OH via dimethyl phosphate protection and the use of improved deprotection procedures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a041
• 作为产物：
  描述：

  N^α-(tert-butoxycarbonyl)prolyl-O-(dimethylphosphono)tyrosylvaline anthraquinon-2-ylmethyl ester 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N^α-(tert-butoxycarbonyl)prolyl-O-(dimethylphosphono)tyrosylvaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-phosphotyrosine-containing peptides. 3. Synthesis of H-Pro-Tyr(P)-Val-OH via dimethyl phosphate protection and the use of improved deprotection procedures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a041

文献信息

• The efficient synthesis of a o-phosphotyrosine-containing peptide using modern deprotection methods
  作者：E.A Kitas、J.W Perich、R.B Johns、G.W Tregear

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85301-2

  日期：1988.1

  The O-phosphotyrosine-containing peptide Pro-yr-Val was prepared in high yield by the incorporation of Boc-Tyr(PO3Me2)-OH in peptide synthesis and the use of TFMSA/TFA/DMS/ -cresol or 1M TMSBr/TFA/-cresol, for the final peptide deprotection.

  通过在肽合成中掺入Boc-Tyr（PO 3 Me 2）-OH并使用TFMSA / TFA / DMS /-甲酚或1M TMSBr ，可以高收率制备含O-磷酸酪氨酸的肽Proyr -Val / TFA /-甲酚，用于最终的肽脱保护。