[(1S,3R,4S,6R)-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methanol | 201139-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1S,3R,4S,6R)-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methanol
• CAS: 201139-44-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SNFKAMATHQUJAZ-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 [(1S,3R,4S,6R)-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methanol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到(1R*,2S*,4R*,5S*)-1,2-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4,5-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸、双（三甲基甲硅烷基）过氧化物和 (CH3)3SiX 促进烯烃直接合成氯代醇和乙酰氧基醇

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993492s
• 作为产物：
  描述：

  cis-4,5-bis(benzyloxymethyl)cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 [(1S,3R,4S,6R)-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸、双（三甲基甲硅烷基）过氧化物和 (CH3)3SiX 促进烯烃直接合成氯代醇和乙酰氧基醇

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993492s

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of functionalised cyclohexanes via the lithium amide-mediated rearrangement of a meso 4,5-disubstituted cyclohexene oxide
  作者：Peter O'Brien、Jérôme J. Tournayre

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10201-0

  日期：1997.12

  Reaction of a 90:10 mixture of diastereomeric meso 4,5-disubstituted cyclohexene oxides (prepared via a stereoselective epoxidation reaction) with a mixed base system of a lithium amide and potassium tert-butoxide produces a 72% yield of an allylic alcohol and a 9.6% yield of recovered epoxide, both as single diastereoisomers. The relative stereochemistry of the epoxides and the allylic alcohol is

  非对映异构的内消旋4,5-二取代的环己烯氧化物的90:10混合物（通过立体选择性环氧化反应制备）与酰胺化锂和叔丁醇钾的混合碱体系反应，可制得72％的烯丙醇和均为单一非对映异构体，回收的环氧化物的收率为9.6％。环氧化合物和烯丙基醇的相对立体化学是通过将烯丙基醇转化为新型双环醚而建立的。烯丙醇还用于制备一系列官能化的环己烷的单一非对映异构体。