(R)-6-trifluoromethyl-indan-1-ol | 1270290-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-6-trifluoromethyl-indan-1-ol
• 英文别名: (1R)-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 1270290-05-5
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: JAICRPHZHDNVQL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-trifluoromethyl-indan-1-ol 、 (S)-2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯 、 生成 {(3S)-6-[(1S)-6-trifluoromethyl-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及由公式（I）定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中所定义，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是GPR40受体的激活剂，因此适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  US20120302566A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(三氟甲基)-1-茚满酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 sodium formate 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用钌催化剂的酮的机械化学、水辅助不对称转移氢化

  摘要：

  使用原位形成的 Noyori-  Ikariya Ru-配合物和甲酸钠作为球磨机中的氢供体，首次报道了前手性酮的高效水相机械化学不对称转移氢化。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101501

文献信息

• [EN] INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012072691A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, m, and n are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有式(I)定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合用于治疗和预防可以通过这种受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Ru-catalyzed mechanochemical asymmetric transfer hydrogenations in aqueous media using chitosan as chirality source
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、György Szőllősi

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112162

  日期：2022.3

  energy transmission. Chitosan is a chiral biopolymer of natural origin, which can be used in asymmetric catalysis. The application of Ru-chitosan complexes along with the mechanochemical activation may open great opportunities for sustainable preparation of optically pure alcohols. In the present study, we optimized the mechanochemical asymmetric transfer hydrogenation of 4-chromanone, carried out in

  随着对可持续方法需求的增加，合成化学正专注于应用对环境无害的方法，例如由替代能源传输引起的快速反应。壳聚糖是一种天然来源的手性生物聚合物，可用于不对称催化。Ru-壳聚糖复合物的应用以及机械化学活化可能为光学纯醇的可持续制备提供巨大的机会。在本研究中，我们优化了在混合磨中进行的 4-色满酮的机械化学不对称转移氢化。该反应由原位催化形成Ru-壳聚糖复合物，在水性介质中应用HCOONa作为氢供体。我们检查了不同研磨介质尺寸的机械效应，然后使用 24 种前手性酮探索了系统的范围，范围从杂环酮和碳环酮到苯乙酮衍生物。在大多数情况下，反应成功放大至 1 mmol，产物以良好的收率和出色的对映选择性分离。我们目前的研究是朝着开发环境友好和可持续的对映选择性过程迈出的重要一步，因为替代活化方法在水性介质中使用可生物降解的手性源提供了光学富集的醇。
• Access to valuable building blocks by the regio- and enantioselective ring opening of itaconic anhydride by lipase catalysis
  作者：Nabila Braïa、Mounia Merabet-Khelassi、Martial Toffano、Regis Guillot、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1039/d2ob00047d

  日期：——

  first time the highly regio- and enantioselective ring opening of a biobased itaconic anhydride catalyzed by the Pseudomonas cepacia lipase (PCL) in tert-butyl methyl ether (TBME) at room temperature. This method is easy, efficient and eco-friendly and can be performed in one step with a series of highly valuable monoester itaconates (achiral or enantioenriched) using various alcohols as nucleophiles

  在此，我们首次报道了由洋葱假单胞菌脂肪酶 ( PCL )催化的生物基衣康酸酐的高度区域和对映选择性开环。-丁基甲基醚 (TBME) 在室温下。该方法简单、高效、环保，可以一步完成一系列高价值的衣康酸单酯（非手性或对映体富集），使用各种醇作为亲核试剂，原子经济性为 100%。在所有情况下，β-单酯异构体都是反应的主要产物。使用非手性伯醇作为底物，以中等至优异的产率（50-90%）获得了多种新型衣康酸酯。对于选定的示例，除了标准技术外，还使用 ​​X 射线衍射进行了产品表征。该方法的应用是通过酶动力学拆分制备对映体富集的 4-单酯衣康酸酯。
• Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids useful for the treatment of metabolic syndrome
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2646425B1

  公开（公告）日：2015-06-10