diethylamino-(Z)-3-iodopropenamide | 125163-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethylamino-(Z)-3-iodopropenamide
• 英文别名: (Z)-3-iodo-N,N-diethylacrylamide；(Z)-N,N-diethyl-3-iodoprop-2-enamide
• CAS: 125163-64-6
• 化学式: C₇H₁₂INO
• 分子量: 253.083
• InChiKey: UCJPYORZYNDCJP-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylpropiolamide 在 碘代叔丁烷 、 zinc(II) iodide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到diethylamino-(Z)-3-iodopropenamide
  参考文献：
  名称：

  Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (Z)-Halopropenamides at Room Temperature

  摘要：

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087489

文献信息

• AlCl3–NaI(NaBr)–t-BuOH: mild, chemo- and stereoselective reagents for hydrohalogenation of propiolic derivatives
  作者：Laurence Feray、Patricia Perfetti、Michèle Bertrand

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.032

  日期：2009.10

  (Z)-beta-lodo-propenamides and -beta-iodo-propenoic esters were selectively prepared in high yields, at room temperature, through reaction of 2-propynamides and 2-propynoic esters, respectively, with AlCl3 and Nal in the presence of t-BuOH in dichloromethane. These experimental conditions are compatible with the presence of acid sensitive acetal groups. Alternative use of EtOH or H2O in place of t-BuOH was investigated. (Z)-Bromo-propenamides and corresponding esters were prepared according to a similar procedure using sodium bromide in refluxing acetonitrile. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Fujisawa, Tamotsu; Tanaka, Akihito; Ukaji, Yutaka, Chemistry Letters, 1989, p. 1255 - 1256
  作者：Fujisawa, Tamotsu、Tanaka, Akihito、Ukaji, Yutaka

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;TANAKA, AKIHIKO;UKAJI, YUTAKA, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1255-1256
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、TANAKA, AKIHIKO、UKAJI, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——