9,9-di-n-hexyl-2-acetylfluorene | 610788-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-di-n-hexyl-2-acetylfluorene
• 英文别名: 9,9-dihexyl-2-acetylfluorene；2-acetyl-9,9-di-n-hexylfluorene；2-acetyl-9,9-dihexylfluorene；1-(9,9-Dihexylfluoren-2-yl)ethanone
• CAS: 610788-00-6
• 化学式: C₂₇H₃₆O
• 分子量: 376.582
• InChiKey: SBESEAYKOXRURW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-di-n-hexyl-2-acetylfluorene 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(9,9-Dihexylfluoren-2-yl)-4,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  具有长寿命激发态的强发光金（III）配合物：高发射量子产率，能量上转换和非线性光学性质

  摘要：

  光化学：具有含芴的环金属化配体的一系列发光金（III）配合物表现出强磷光和长寿命激发态，其发射量子产率和寿命分别高达58％和305μs。这些配合物可以使9,10-二苯基蒽（DPA；参见图片）的能量上转换敏感，并显示出丰富的两光子吸收特性（TPA； TTA =三重态-三重态an灭）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301149
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 9,9-di-n-hexyl-2-acetylfluorene
  参考文献：
  名称：

  三齿-芳基-吡啶-(苯并)噻唑配体的发光Pd(II)配合物

  摘要：

  与 Pt(II) 类似物相比，环金属化 Pd(II) 配合物通常显示出较差的发光特性。采用三齿环金属化配体的既定方法使我们能够 从它们的原配体 H （2-（6-苯基吡啶-2-基）噻唑和 -苯并噻唑；共配体X=Cl, Br, I) 在 C芳烃基团（苯基、萘基、芴基）、中心 N吡啶（吡啶、4-苯基吡啶、3,5-二叔丁基-4-苯基吡啶）上有广泛的变化，和外周 N噻唑（噻唑，苯并噻唑）来探测可能增强有效发光的结构因素。基于时间相关 (TD)DFT 计算，400-500 nm 的长波长带被分配到混合配体中心/金属到配体电荷转移 (MLCT) 状态。MLCT 的贡献相当低，这与在 77 K 的冷冻玻璃溶剂基质中记录的相对较长的寿命和高达 0.79 的高光致发光量子产率以及发射带显示出明显的振动进展和峰值约 520 nm 一致。在 298 K 的溶液中没有观察到光致发光。的变化配体允许将实验吸收能量从大约

  DOI：

  10.1002/zaac.202100278

文献信息

• Synthesis, Photophysical and Electrophosphorescent Properties of Fluorene-Based Platinum(II) Complexes
  作者：Mai-Yan Yuen、Steven C. F. Kui、Kam-Hung Low、Chi-Chung Kwok、Stephen Sin-Yin Chui、Chun-Wah Ma、Nianyong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201001570

  日期：2010.12.17

  3IL/3MLCT parentage (IL=intraligand, MLCT=metal‐to‐ligand charge transfer). The crystal structures of these platinum(II) complexes reveal extensive PtII⋅⋅⋅π and/or π–π interactions. The fluorene‐based platinum(II) complexes are soluble in organic solvents, have high thermal stability with decomposition temperature >350 °C, and can be thermally vacuum‐sublimed or solution‐processed as phosphorescent dopants

  一系列带有三齿环金属化C ^ N ^ N（C ^ N ^ N = 6-苯基-2-2,2'-联吡啶和π-扩展R‐C ^ N ^ N = 3- [6'已经合成了具有芴单元的（萘​​2''-基）吡啶2-2'-基]异喹啉）配体，并研究了它们的光物理性质。芴单元通过Suzuki偶联反应结合到环金属化的配体中。与6-苯基-2,2'-联吡啶类似物相比，环金属化配体的π共轭增加具有良好的光物理性质。上述芴系铂（II）配合物显示与电子振动结构的发射波段λ最大在脱气二氯甲烷= 558-601纳米，和高发射量子产率高达0.76。3 IL / 3 MLCT亲本（IL =配体，MLCT =金属到配体的电荷转移）。这些铂的晶体结构（II）络合物揭示广泛的Pt II ⋅⋅⋅π和/或π-π相互作用。芴基铂（II）配合物可溶于有机溶剂，具有高的热稳定性，分解温度> 350°C，可以进行热真空升华或固溶处理为磷光掺杂剂，用于
• Synthesis and Relationships between the Structures and Properties of Monodisperse Star-Shaped Oligofluorenes
  作者：Xing-Hua Zhou、Ji-Chao Yan、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol035461e

  日期：2003.9.1

  organic materials with oligofluorenes (OF) as the branches and a benzene ring as the core has been developed. The optical properties of these materials are liable to be tuned by introduction of more fluorene rings. The investigation of the structure-property relationship of these materials has indicated differences between star-shaped oligofluorenes and linear oligofluorenes, as well as polyfluorenes

  [结构：见正文]已开发出一种方便的方法，以低聚芴（OF）为支链和苯环为核心的一系列星形pi共轭有机材料。这些材料的光学性质易于通过引入更多的芴环来调节。对这些材料的结构-性质关系的研究表明，星形低聚芴与线性低聚芴以及聚芴之间存在差异。
• Bright red light-emitting devices based on a novel europium complex doped into polyvinylcarbazole
  作者：Yong Zhang、Chun Li、Huahong Shi、Bin Du、Wei Yang、Yong Cao

  DOI：10.1039/b617612g

  日期：——

  The complex (1,10-phenanthroline)tris[4,4,4-trifluoro-1-(9,9-dihexylfluoren-2-yl)-1,3-butanedione] europium(III), Eu(FTA)3Phen, was synthesized. Devices based on the complex doped into a PVK:PBD host as emitter were fabricated and showed good performance. A double-layer device with a device configuration of ITO/PEDOT:PSS (150 nm)/PVK:PBD:Eu(FTA)3Phen (80 nm)/Ba (4 nm)/Al (200 nm) with 0.2 wt% Eu(FTA)3Phen

  络合物（1,10-菲咯啉）三[4,4,4-三氟-1-（9,9-二己基芴-2-基）-1,3-丁二酮] euro（III），Eu（FTA）3苯，已合成。制造了基于复合物的器件，该复合物被掺杂到PVK：PBD主机中作为发射器，并显示出良好的性能。具有0.2 wt％的ITO / PEDOT：PSS（150 nm）/ PVK：PBD：Eu（FTA）3 Phen（80 nm）/ Ba（4 nm）/ Al（200 nm）器件配置的双层器件Eu（FTA）3 Phen掺杂浓度由于在612 nm处的III（III）离子而发出了强烈的红色发射。该器件在12.3 V时显示出最高亮度114 cd m -2，最大外部量子效率为0.41％，最大亮度效率为0.44 cd A -1在7.5 V下工作。此外，在插入TPBI层后，器件性能大大提高。在1％w / w Eu（FTA）3 Phen掺杂浓度下，在16.7 V下的最高亮度为465
• Giant Extended π-Conjugated Dendrimers Containing the 10,15-Dihydro-<i>5H</i>-diindeno[1,2-<i>a</i>;1‘,2‘-<i>c</i>]fluorene Chromophore:  Synthesis, NMR Behaviors, Optical Properties, and Electroluminescence
  作者：Xiao-Yu Cao、Xue-Hui Liu、Xing-Hua Zhou、Yong Zhang、Yang Jiang、Yong Cao、Yu-Xin Cui、Jian Pei

  DOI：10.1021/jo049268p

  日期：2004.9.1

  This paper reports the facile synthetic strategy of a series of novel pi-conjugated dendrimers (G0 and G1) based on 10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene (truxene) in which the benzene cores are generated "in-situ" from acetyl aromatics by the acid-promoted cyclotrimerizations. The unique NMR behaviors, physical properties, and electroluminescence device applications are also presented. Besides the purity, the structure, and the confirmation of the successful formation and isolation of desired compounds by clear assignments of every molecule by H-1 and C-13 and 2D NMR characterizations, several astonishing NMR behaviors have been observed in various solvents. For 1, chemical shift values belonging to H-2' of hexyl substituents move to the most upfield; however, such chemical shift values move from 0.48 to 0.85 ppm when pyridine-d(5) or benzene-d(6) is used as solvent. Our dendrimers as the emissive layers in organic light-emitting diodes gave blue-green light with an external quantum efficiency up to 0.16% both for G0 and for G1 in nitrogen, respectively, which exhibit unique electroluminescence spectra in comparison with their corresponding photoluminescence ones.
• Synthesis of Diaza-Analogue of Fluorenone and Spirobifluorene
  作者：Qian-Cai Liu、Jie Tang

  DOI：10.3987/com-09-11898

  日期：——

  The effective syntheses of diaza-analogue of fluorenone and spirobifluorene with N=N bond has been conducted with the using of ninhydrin and corresponding acetyl derivatives of arenes. Single-crystal X-ray diffraction of 2-(spirobifluoren-2-yl)- 3,4-dizaspirobifluorene (4a) proved the conformation.