1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzene | 1309860-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
• 英文别名: 1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 1309860-86-3
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: IVGISEZEBDGHCW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenoxyacetamide 、 1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzene 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到(E)-2-(4-(trifluoromethoxy)styryl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的C–H活化/ [3 + 2]通过1,3-二烯的碳氧合环化N-苯氧基乙酰胺

  摘要：

  已开发出一种独特的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺的CH活化/ [3 + 2]环化反应，用于通过1,3-二烯的碳氧合反应来构建二氢苯并呋喃。该转化具有氧化还原中性过程，具有特定的化学选择性，良好的底物/官能团相容性和深远的合成潜力。已经成功地证明了实现其不对称合成的初步探索，这进一步加强了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00945
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethoxyphenyl)acrolein 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联双CN键活化：1,3-二烯与氨基缩醛氨基甲基化的新策略

  摘要：

  描述了一种新的钯催化的共轭1,3-二烯与氨基化合物通过双C-N键活化的选择性氨甲基化反应。这种简单的方法为合成具有完美区域选择性的线性α，β-不饱和烯丙基胺提供了一种有效而快速的方法。机理研究表明，一种钯催化剂裂解了两个不同的C-N键以提供级联双C-N键活化，其中最初通过钯形成了烯丙基1,3-二胺和烯丙基1,2-二胺作为关键中间体随后通过钯催化的烯丙基二胺的C-N键活化，生成了氨醛和α，β-不饱和烯丙基胺的C催化N键活化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800205

文献信息

• An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Tanmay Chatterjee、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0nj01019g

  日期：——

  A convenient and efficient procedure has been developed for the vinylation of aryl-, styrenyl-, cinnamyl- and dienyl-halides by a Pd(0) nanoparticle-catalyzed Hiyama cross-coupling to provide the corresponding dienes and trienes in high yields. The reaction does not require any ligand or co-catalyst, and is carried out using PdCl2 and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) in THF. Pd nanoparticles are generated in situ and are the active catalytic species in this reaction. A wide range of functionalized styrenes, trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5- dienes, 1,2-, 1-3 and 1,4-bis(1,3-dienes), and 1,3,5-trienes can be obtained by this procedure.

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。
• Rhodium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Three-Component Carboamination of Dienes via C–H Activation
  作者：Ruijie Mi、Xuepeng Zhang、Jinlei Wang、Haohua Chen、Yu Lan、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01615

  日期：2021.6.4

  Reported herein is the rhodium-catalyzed enantioselective three-component coupling of arene, diene, and dioxazolone that occurs via C–H activation en route to allyl intermediate. This carboamination reaction affords chiral allylic amines in 1,2-selectivity, E-selectivity, and enantioselectivity, with electrophilic amination of the π-allyl species being both regio- and enantio-determining.

  本文报道了铑催化的芳烃、二烯和二恶唑酮的对映选择性三组分偶联，通过 C-H 活化生成烯丙基中间体。这种碳胺化反应提供了具有 1,2-选择性、E-选择性和对映选择性的手性烯丙胺，其中 π-烯丙基物种的亲电胺化是区域和对映体决定的。
• Copper and palladium co-catalyzed highly regio-selective 1,2-hydroarylation of terminal 1,3-dienes
  作者：Rumeng Zhang、Qifan Li、Min Zhang、Sida Chai、Yuqi Duan、Jingfei Su、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1039/d0cc06007k

  日期：——

  regio-selective hydroarylation of terminal 1,3-dienes has been developed. This chemistry afforded the terminal alkenyl group containing products, which are a kind of versatile precursor for organic synthesis, from 1,3-dienes by a practical one-step reaction. With good functional group tolerance, this protocol could be used to make a series of bio-active compounds using readily accessible starting materials.

  已经开发出实用的铜和钯共催化的末端1，3-二烯的高度区域选择性加氢芳基化。该化学方法通过实际的一步反应从1，3-二烯得到了含末端烯基的产物，该产物是一种有机合成的通用前体。具有良好的官能团耐受性，该方案可用于使用易于获得的起始原料制备一系列生物活性化合物。通过控制实验和动力学研究探索了该反应的机理。
• Copper-Catalyzed, N-Directed Distal C(sp³)–H Functionalization toward Azepanes
  作者：Jia-Wen Yang、Guang-Qiang Tan、Kai-Cheng Liang、Ke-Dong Xu、Ma Su、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03135

  日期：2022.10.28

  synthesis of structurally diverse alkene/alkyne-containing azepanes. The reaction features selective functionalization of distal unactivated C(sp3)–H bonds and a broad substrate scope, thus allowing the late-stage modification of pharmaceuticals and natural products. A radical mechanism involving 1,5-hydrogen atom transfer of N-radicals, facile coupling of alkyl radicals with 1,3-dienes/1,3-enynes, and

  我们在此报道了铜催化的N-氟磺酰胺和 1,3-二烯/1,3-烯炔的正式 [5 + 2] 氮杂环化反应，用于合成结构多样的含烯烃/炔烃的氮杂环庚烷。该反应具有选择性功能化远端未活化的 C(sp 3 )–H 键和广泛的底物范围，从而允许对药物和天然产物进行后期修饰。提出了一种涉及 N-自由基的 1,5-氢原子转移、烷基自由基与 1,3-二烯/1,3-烯炔的轻松偶联以及通过 C-N 键形成构建氮杂环庚烷基序的自由基机制。
• Palladium/TY-Phos-Catalyzed Asymmetric Heck/Tsuji–Trost Reaction of <i>o</i>-Bromophenols with 1,3-Dienes
  作者：Youshao Tu、Bing Xu、Qian Wang、Honglin Dong、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c12752

  日期：2023.3.1

  are crucial building blocks in the synthesis of natural products and pharmaceutical molecules. However, their asymmetric synthesis has been a long-standing formidable challenge so far. In this work, we developed a highly enantioselective Pd/TY-Phos-catalyzed Heck/Tsuji–Trost reaction of o-bromophenols with various 1,3-dienes, allowing expedient access to chiral substituted 2,3-dihydrobenzofurans.

  2,3-二氢苯并呋喃是合成天然产物和药物分子的重要组成部分。然而，迄今为止，它们的不对称合成一直是一个长期存在的艰巨挑战。在这项工作中，我们开发了邻溴酚与各种 1,3-二烯的高度对映选择性 Pd/TY-Phos 催化的 Heck/Tsuji-Trost 反应，从而可以方便地获得手性取代的 2,3-二氢苯并呋喃。该反应具有出色的区域和对映控制、高官能团耐受性和易于扩展性。更重要的是，强调了该方法作为构建光学纯天然产物 ( R )-tremetone 和 fomannoxin 的一种非常有价值的工具的论证。