4-phenoxybut-2-ynenitrile | 110409-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-phenoxybut-2-ynenitrile
• CAS: 110409-54-6
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: FEDVAIMEKNFAHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二炔丙基-对甲苯磺酰胺 、 4-phenoxybut-2-ynenitrile 在 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以76%的产率得到6-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氰基苯对2-炔基吡啶的加成控制可切换选择性：钌（II）催化的二炔和炔腈的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  1,6-二炔与炔腈的反应通过使用氯（五甲基环戊二烯基）（环辛二炔）钌（II）作为二甲氧基乙烷（DME）的催化剂，已开发出一种高效的依赖添加剂的化学选择方案，用于合成稠合的氰基芳烃和2-炔基吡啶）。只需添加催化量的AgOTf作为添加剂，即可彻底改变反应过程，从而导致产物形成从氰基芳烃向2-炔基吡啶的全面转变。理论研究清楚地表明，中性Ru-络合物是氰基苯形成的原因，而原位生成的阳离子Ru-络合物在2-炔基吡啶的形成中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800228
• 作为产物：
  描述：

  phenoxyacetyl-cyanomethylenetriphenylphosphorane 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YADLA, RAMBABU;MADHUSUDANA, RAO JAMPANI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 2, 329-331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed direct cyanation of terminal alkynes with AMBN or AIBN as the cyanation reagent
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Yang Zheng、Ruwei Yao、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5cc04987c

  日期：——

  A Cu(ii)-catalyzed direct cyanation of terminal alkynes was reported with broad substrate generality in moderate to high yield.

  一种Cu（II）催化的直接炔烃氰化反应报道了广泛的底物适用性，产率在中到高收率范围内。
• Yadla, Rambabu; Rao, Jampani Madhusudana, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 329 - 331
  作者：Yadla, Rambabu、Rao, Jampani Madhusudana

  DOI：——

  日期：——
• Rehman, H.; Rao, Jampani Madhusudana, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1119 - 1128
  作者：Rehman, H.、Rao, Jampani Madhusudana

  DOI：——

  日期：——
• REHMAN, H.;RAO, JAMPANI MADHUSUDANA, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 9, 1119-1128
  作者：REHMAN, H.、RAO, JAMPANI MADHUSUDANA

  DOI：——

  日期：——