(2S,3S)-2-<(S)-(E)-4-<(benzyloxy)methoxy>-1-methyl-2-buten-1-yl>-1-oxa-7,11-dithiaspiro<5.5>undecane | 103843-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2S,3S)-2-<(S)-(E)-4-<(benzyloxy)methoxy>-1-methyl-2-buten-1-yl>-1-oxa-7,11-dithiaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: (2S,3S)-2-{(S)-(E)-4-[(benzyloxy)methoxy]-1-methyl-2-buten-1-yl}-1-oxa-7,11-dithiaspiro[5.5]undecane
• CAS: 103843-96-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃S₂
• 分子量: 408.626
• InChiKey: IPASXTFFTBSZEI-HCKWSWBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-<(S)-(E)-4-<(benzyloxy)methoxy>-1-methyl-2-buten-1-yl>-1-oxa-7,11-dithiaspiro<5.5>undecane 在 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于不对称频哪醇型重排的原霉素四的C（1）–C（9）和C（11）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  脯氨酰内酯IV的两个手性中间体，C（1）–C（9）和C（11）–C（17）部分，是通过（S）-乳酸乙酯通过不对称频哪醇型重排合成，然后在α-甲基-上进行非对映选择性反应而合成的β，γ-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89230-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,4S,5S)-8-Benzyloxymethoxy-1-[1,3]dithian-2-ylidene-3,5-dimethyl-oct-6-en-4-ol 在 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-<(S)-(E)-4-<(benzyloxy)methoxy>-1-methyl-2-buten-1-yl>-1-oxa-7,11-dithiaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  基于不对称频哪醇型重排的原霉素四的C（1）–C（9）和C（11）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  脯氨酰内酯IV的两个手性中间体，C（1）–C（9）和C（11）–C（17）部分，是通过（S）-乳酸乙酯通过不对称频哪醇型重排合成，然后在α-甲基-上进行非对映选择性反应而合成的β，γ-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89230-8

文献信息

• Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV
  作者：Keisuke. Suzuki、Katsuhiko. Tomooka、Eiji. Katayama、Takashi. Matsumoto、Genichi. Tsuchihashi

  DOI：10.1021/ja00277a028

  日期：1986.8