7-chloro-4,4-dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1398949-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 7-chloro-4,4-dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 7-chloro-4,4-dimethyl-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1398949-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• 分子量: 232.713
• InChiKey: JTVJLTJLGQTDGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯胺 在 bis(N,N-dimethylformamide)dichlorodioxomolybdenum(VI) 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-chloro-4,4-dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  从硝基芳烃和乙二醇中钼催化合成硝化多杂环化合物，并重复利用废物减少副产物。

  摘要：

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02792

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives via Iron-Promoted Aryl Nitro Reduction and Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Maria de Fatima Pereira、Valérie Thiéry

  DOI：10.1021/ol302006b

  日期：2012.9.21

  describe a new one-pot method to synthesize 4,7-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and related heterocyles through a cascade of redox reactions/imine formation/intramolecular cyclization. This procedure tolerates readily available substituted 1-(2-nitrophenyl)pyrrole derivatives and aliphatic or benzylic alcohols as starting materials using iron powder and acidic conditions. This is the first example

  在这里，我们描述了一种新的一锅法，通过级联的氧化还原反应/亚胺形成/分子内环化反应来合成4,7-取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和相关杂环。该方法耐受使用铁粉和酸性条件容易获得的取代的1-（2-硝基苯基）吡咯衍生物和脂族或苄基醇作为起始原料。这是在一个罐中通过铁介导的芳基硝基还原和酒精的好氧氧化构造N-杂环的第一个例子。