(S)-2-[(R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroethyl]cyclopentanone | 1384169-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-2-[(R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroethyl]cyclopentanone
• 英文别名: (S)-2-((R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-nitroethyl)cyclopentanone；(2S)-2-[(1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1384169-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: XKZQZNLHBCABID-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧-beta-硝基苯乙烯 、 环戊酮 在 (1R)-1-phenyl-N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)ethanamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-[(S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroethyl]cyclopentanone 、 (S)-2-[(R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroethyl]cyclopentanone 、 2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-nitroethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷的手性有机催化剂，可向β-硝基苯乙烯高效地将环酮不对称迈克尔加成

  摘要：

  已经描述了使用仲二胺作为衍生自1-脯氨酸和（R）-α-甲基苄基胺的有机催化剂向β-硝基苯乙烯有效地将环状酮不对称迈克尔加成。发现该吡咯烷基催化剂1非常有效地以良好的产率（高达81：1 dr和> 99％ee）以良好的产率（高达81％）合成各种γ-硝基羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.047

文献信息

• (2S)-2-[(Phenylsulfinyl)methyl]pyrrolidine-Catalyzed Efficient Stereoselective Michael Addition of Cyclohexanone and Cyclopentanone to Nitroolefins
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Amarjit Kaur、Pushpinder Singh、Sandeep Sharma、Sadhika Khullar、Sanjay Mandal

  DOI：10.1055/s-0032-1316917

  日期：——

  (up to >99:1 dr and >99% ee) without the use of any additive. (2S)-2-[(Phenylsulfinyl)methyl]pyrrolidine, derived from l-proline, has been demonstrated as an efficient organocatalyst for the asymmetric Michael addition of cyclohexanone and cyclopentanone to β-nitrostyrenes. This pyrrolidine-based catalyst bearing a sulfoxide moiety was used to synthesize various γ-nitro carbonyl compounds in high yield

  摘要 衍生自1-脯氨酸的（2 S）-2-[（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷已被证明是将环己酮和环戊酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯的有效有机催化剂。这种带有亚砜部分的吡咯烷基催化剂被用于以高收率（高达97％）和优异的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）合成各种γ-硝基羰基化合物。添加剂。 衍生自1-脯氨酸的（2 S）-2-[（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷已被证明是将环己酮和环戊酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯的有效有机催化剂。这种带有亚砜部分的吡咯烷基催化剂被用于以高收率（高达97％）和优异的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）合成各种γ-硝基羰基化合物。添加剂。