Cyclohexanecarboxylic acid, 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-, cis- | 54867-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclohexanecarboxylic acid, 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-, cis-
• 英文别名: (+/-)-cis-2-(toluene-4-sulfonylamino)-cyclohexane carboxylic acid；cis-2-(4'-methylbenzenesulphonylamino)cyclohexanecarboxylic acid；2-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 54867-10-6；110456-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: IAQZBWPXKXAHBP-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C
• 沸点：
  491.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanecarboxylic acid, 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-, cis- 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 氨 、 水 为溶剂， 生成 cis(4aH,8aH), cis(2H,8aH)-decahydro-2,3-dimethylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用的实验研究：第2部分顺式十氢喹唑啉中的环反转和氮反转平衡

  摘要：

  通过13 C nmr光谱在215-225 K范围内测定了顺式十氢喹唑啉（778 ）和顺式十氢-3-甲基喹唑啉（9910）中双环倒置引起的构象平衡位置。的情况下，构象有一个非常强烈的偏好（-ΔG7 →8 o 1.08 kcal mol -1；-ΔG9 →10 o 1.10 kcal mol -1），这将允许在N（1）和N（3 ）躺在分子受阻的“内部”面上。但是，值3顺式十氢-3-甲基喹唑啉（10）和顺式（4aH，8aH）顺式（2H，8aH）-十氢-2,3-二甲基喹唑啉（14）的J（CHNH）耦合常数表明N在N（1）更喜欢N（1）-H位于“内侧”（轴向）且N（1）-孤对赤道的构象，因此证明了端基异构化作用胜过空间排斥的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85926-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-2-氢氯化氨基环己胺羧基酸 以94%的产率得到Cyclohexanecarboxylic acid, 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-, cis-
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用的实验研究：第2部分顺式十氢喹唑啉中的环反转和氮反转平衡

  摘要：

  通过13 C nmr光谱在215-225 K范围内测定了顺式十氢喹唑啉（778 ）和顺式十氢-3-甲基喹唑啉（9910）中双环倒置引起的构象平衡位置。的情况下，构象有一个非常强烈的偏好（-ΔG7 →8 o 1.08 kcal mol -1；-ΔG9 →10 o 1.10 kcal mol -1），这将允许在N（1）和N（3 ）躺在分子受阻的“内部”面上。但是，值3顺式十氢-3-甲基喹唑啉（10）和顺式（4aH，8aH）顺式（2H，8aH）-十氢-2,3-二甲基喹唑啉（14）的J（CHNH）耦合常数表明N在N（1）更喜欢N（1）-H位于“内侧”（轴向）且N（1）-孤对赤道的构象，因此证明了端基异构化作用胜过空间排斥的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85926-3

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
  作者：Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c01916

  日期：2021.4.7

  pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。
• Synthesis and microbial transformation of β-amino nitriles
  作者：Margit Winkler、Ludmila Martínková、Astrid C. Knall、Stefan Krahulec、Norbert Klempier

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.057

  日期：2005.4

  Rhodococcus equi A4, Rhodococcus erythropolis NCIMB 11540 and Rhodococcus sp. R312 were investigated towards their ability to produce beta-amino amides and acids from beta-amino nitriles. The microorganisms show comparable trends: five-membered alicyclic 2-amino nitriles were transformed significantly faster than the six-membered compounds and the products of trans-2-amino nitriles (amides and acids) were formed considerably faster than the cis-counterparts (amides). The trans-five membered nitrites gave the amides (1b, 5b) in excellent enantiomeric excess (94-99%), the biotransformation of trans-six membered substrates resulted in the formation of the acid (3c, 7c) in excellent ee (87-99%). The ee's of the cis-compounds were throughout lower. Fifteen new substances were synthesized and characterized in the course of this work. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solvent-Enhanced Diastereo- and Regioselectivity in the Pd^II-Catalyzed Synthesis of Six- and Eight-Membered Heterocycles via<i>cis</i>-Aminopalladation
  作者：Árpád Balázs、Anasztázia Hetényi、Zsolt Szakonyi、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/chem.200900477

  日期：2009.7.27

  AbstractThe PdII‐catalyzed intramolecular oxidative cyclization of tosyl‐protected cis‐ and trans‐N‐allyl‐2‐aminocyclohexanecarboxamides was examined, and efficient syntheses of cyclohexane‐fused pyrimidin‐4‐ones and 1,5‐diazocin‐6‐ones were developed. In the course of the research, a marked solvent effect was observed on both the regio‐ and diastereoselectivity. Additionally, a novel PdII‐mediated domino oxidation, oxidative amination reaction was discovered. Our experimental and theoretical findings suggest that the reactions proceed via a cis‐aminopalladation mechanism.