(2α,3aβ,7aβ)-3a,7a-dihydro-2-phenyl-1,3-benzodioxole | 92241-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2α,3aβ,7aβ)-3a,7a-dihydro-2-phenyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: meso-cis-O-Benzylidene-1,2-dihydroxy-3,5-cyclohexadiene
• CAS: 92241-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: AQFOPOKLCKZTAJ-CLLJXQQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3aβ,7aβ)-3a,7a-dihydro-2-phenyl-1,3-benzodioxole 在 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 triptycene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of benzene-anthracene cyclodimers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00336a003
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2α,3aβ,7aβ)-3a,7a-dihydro-2-phenyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of benzene-anthracene cyclodimers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00336a003

文献信息

• Electron Transfer Catalyzed [2 + 2] Cycloreversion of Benzene Dimers
  作者：G. Devi Reddy、Olaf Wiest、Tomas Hudlicky、Valeria Schapiro、David Gonzalez

  DOI：10.1021/jo982398b

  日期：1999.4.1

  [2 + 2] cycloreversion of the anti-o,o'-benzene dimer 1 and the syn-o,o'-naphthalene-benzene dimer 2 through thermal and photoinduced electron transfer is studied using experimental and computational methods. The reaction of the radical cations formed by electron transfer is at least 10(5) times faster than the thermal background reaction. It is demonstrated that the photoinduced electron transfer

  使用实验和计算方法研究了通过热和光致电子转移对反邻位邻邻苯二聚体1和邻邻位萘-苯二聚体[2 + 2]的环催化反应。通过电子转移形成的自由基阳离子的反应比热本底反应至少快10（5）倍。已经证明，光诱导的电子转移催化反应通过电子转移敏化途径进行，并且观察到的对反应的0.92 +/- 0.02的反向二级氘同位素反作用是由于电子转移步骤中的平衡同位素效应。这些发现与具有重要生物学意义的顺式电子转移催化[2 + 2]环还原的机理有关，
• cis-3,5-Cyclohexadiene-1,2-diol derivatives: facial selectivity in their Diels–Alder reactions with ethylenic, acetylenic and azo dienophiles
  作者：Sunny M. Ogbomo、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/b607938e

  日期：——

  The Diels-Alder reactions of maleimide with the acetonide derivative (6a) of cis-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol (1a) in various solvents showed facial selectivities ranging from 1 : 1 to 1 : 9. The same derivative 6a reacted in benzene with ethylenic dienophiles with generally modest facial selectivity, but acetylenic dienophiles added exclusively anti to the oxygen functions of 6a. Dimerization of cyclic

  在各种溶剂中，马来酰亚胺与顺式3,5-环己二烯-1,2-二醇（1a）的丙酮化物衍生物（6a）的狄尔斯-阿尔德反应显示面部选择性为1：1至1：9。 6a在苯中通常具有中等的面部选择性，但与烯键二烯键体发生反应，但乙炔键二烯键体仅添加抗6a氧功能的化合物。相对于二烯和亲二烯体伙伴，通过抗加成，环状缩醛6a和7的二聚主要但不是唯一地对于6a。偶氮二烯亲生物与1a衍生物的反应主要是通过反加成反应，但是二醇本身（1a）给出了主要产物合成加合物。
• Formal Total Synthesis of (±)-Conduramine E Utilising the Bryce-Smith-Gilbert Photoamination Reaction
  作者：Andrew Russell、David Chappell、Michael Drew、Shane Gibson、Laurence Harwood

  DOI：10.1055/s-0029-1219526

  日期：2010.3

  Utilising a Bryce-Smith-Gilbert photoamination of benzene as a key step, a synthesis of (±)-conduramine E was carried out. A highly regioselective dihydroxylation of a cyclic diene was effected utilising Sharpless AD-mix-β.

  利用苯的 Bryce-Smith-Gilbert 光胺化作为关键步骤，进行了 (±)-conduramine E 的合成。使用 Sharpless AD-mix-β 实现了环状二烯的高度区域选择性二羟基化。
• Asymmetric dihydroxylation of a meso-symmetric cyclic diene using AD-mix reagents: a new enantiocontrolled route to conduritol E
  作者：Seiichi Takano、Takehiko Yoshimitsu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/jo00080a011

  日期：1994.1

  The asymmetric dihydroxylation of two symmetric cyclohexa-1,3-diene derivatives, including a meso-symmetric substrate, has been investigated for the first time using the Sharpless AD-mix reagents. Although cyclohexa-1,3-diene, itself showed unsatisfactory enantioselectivity, meso-symmetric 1,2-O-benzylidene-cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol showed a practical level of enantioselectivity and furnished the optically active diol in good yield. The diol obtained could be transformed into optically pure (+)-conduritol E in good yield, after a single recrystallization. The stereochemical outcome of the dihydroxylation was in harmony with the observations so far reported.
• Gillard, James R.; Burnell, D. Jean, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1296 - 1307
  作者：Gillard, James R.、Burnell, D. Jean

  DOI：——

  日期：——