2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-pyrrolidin-1-yl]-5-nitro-benzoic acid methyl ester | 936114-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-pyrrolidin-1-yl]-5-nitro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-nitro-2-[(5S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]}-2-oxo-1-pyrrolidinyl]benzoate
• CAS: 936114-07-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆Si
• 分子量: 408.527
• InChiKey: ZQJJCYDSZBVTLZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-pyrrolidin-1-yl]-5-nitro-benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 5-iodo-2-[(5S)-5-{hydroxymethy}-2-oxo-1-pyrrolidinyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-马来酸的全合成

  摘要：

  已实现了对吡咯并[3,2- c ]喹啉天然产物马汀酸的对映选择性正式全合成。关键步骤包括吡咯谷氨酸衍生物的Pd催化的芳基酰胺化反应，分子内[3 + 2]甲亚胺基内酯-烯烃的环加成反应和还原性开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.008
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 、 (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68%的产率得到2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-pyrrolidin-1-yl]-5-nitro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-马来酸的全合成

  摘要：

  已实现了对吡咯并[3,2- c ]喹啉天然产物马汀酸的对映选择性正式全合成。关键步骤包括吡咯谷氨酸衍生物的Pd催化的芳基酰胺化反应，分子内[3 + 2]甲亚胺基内酯-烯烃的环加成反应和还原性开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.008

文献信息

• An Asymmetric Total Synthesis of Martinellic Acid
  作者：Carl J. Lovely、Vivek Badarinarayana、Hossen Mahmud

  DOI：10.3987/com-16-s(s)81

  日期：——

  We describe an asymmetric total synthesis of the pyrrolo[3,2-c]quinoline natural product martinellic acid starting from pyrroglutamic acid. A convergent strategy involving a Pd-catalyzed aryl amination reaction of a chiral, non-racemic pyrrolidine derivative incorporates the C2-chiral center which controls the remaining two stereocenters. Elaboration of this adduct through a Grieco-elimination sets the stage for a diastereoselective intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition and the construction of the remaining two chiral centers. Elaboration of the cycloadduct and incorporation the prenyl guanidine units delivered martinellic acid after removal of the protecting groups.