4-Bromo-benzoic acid (4aR,5aS,9R,10aS,11R,11aR)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalen-11-yl ester | 173613-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-benzoic acid (4aR,5aS,9R,10aS,11R,11aR)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalen-11-yl ester
• CAS: 173613-48-4
• 化学式: C₂₇H₃₉BrO₇Si
• 分子量: 583.592
• InChiKey: UAUWGNXEZULSDP-GUFRKYNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-benzoic acid (4aR,5aS,9R,10aS,11R,11aR)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalen-11-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (E)-(S)-4-((4aR,5aS,9R,10aR,11R,11aS)-11-Hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  雪茄毒素的合成研究。C2羟基的绝对构型

  摘要：

  通过比较瓜瓜毒素四-对-溴苯甲酸酯（2）与二-和三-对羟基苯甲酸的瓜瓜毒素的拆分CD曲线，表明瓜瓜毒素（1）的1,2-二羟基丁烯基取代基的仲醇的绝对立体化学为S。对映选择性合成的AB环片段的β-溴苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00071-9
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-benzoic acid (4aR,5aS,8R,9S,10aS,11R,11aR)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalen-11-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 以64%的产率得到4-Bromo-benzoic acid (4aR,5aS,9R,10aS,11R,11aR)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalen-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  雪茄毒素的合成研究。C2羟基的绝对构型

  摘要：

  通过比较瓜瓜毒素四-对-溴苯甲酸酯（2）与二-和三-对羟基苯甲酸的瓜瓜毒素的拆分CD曲线，表明瓜瓜毒素（1）的1,2-二羟基丁烯基取代基的仲醇的绝对立体化学为S。对映选择性合成的AB环片段的β-溴苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00071-9