1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone | 1380242-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 1380242-17-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: WRPLJZUPJZZDLX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone 、 (2S,3R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-6-phenylmethoxyheptanal 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(3R,4R,5R,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-methyl-8-phenylmethoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (4S)-(-)-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395