benzyl 2-[6-(benzyloxy)benzofuran-3-yl]acetate | 1252592-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[6-(benzyloxy)benzofuran-3-yl]acetate
• 英文别名: benzyl 2-(6-(benzyloxyl)benzofuran-3-yl)acetate
• CAS: 1252592-54-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: HWZKUJSZMTWCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[6-(benzyloxy)benzofuran-3-yl]acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-({2-[6-(benzyloxy)benzofuran-3-yl]ethyl}(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的双重芳香化酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂2-溴--4-{[（4-氰基苯基）（4H-1,1,2,4-三唑-4-基）氨基]甲基}苯基氨基磺酸的双环衍生物：合成，SAR，晶体结构，体外和体内活性

  摘要：

  基于芳香酶抑制剂（AI）4-[（4-溴苄基）（4 H -1,2,4-三唑-4-基）的一系列包含双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASI）的双环的设计与合成报道了）氨基]苄腈。JEG-3细胞的生物学评估揭示了结构与活性之间的关系。确定了氨基磺酸盐23的X射线晶体结构，并将选定的化合物对接成芳香酶和甾族硫酸酯酶（STS）的晶体结构。在含氨基磺酸盐的系列中，含有萘环的化合物既是最有效的AI（39，IC 50 AROM = 0.25 n M）又是最好的STS抑制剂（31，IC 50 STS = 26 n M）。最有前途的DASI是39（IC 50 AROM = 0.25 n M，IC 50 STS = 205 n M），口服10 mg kg -1口服评估，显示出对芳香酶（93％）和STS的有效抑制作用（ 3小时后93％）。因此，含有双环系统的DASI可以达到有效的芳香化酶和STS抑制的目的。这种DASI

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000203
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 benzyl 2-[6-(benzyloxy)benzofuran-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  潜在的双重芳香化酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂2-溴--4-{[（4-氰基苯基）（4H-1,1,2,4-三唑-4-基）氨基]甲基}苯基氨基磺酸的双环衍生物：合成，SAR，晶体结构，体外和体内活性

  摘要：

  基于芳香酶抑制剂（AI）4-[（4-溴苄基）（4 H -1,2,4-三唑-4-基）的一系列包含双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASI）的双环的设计与合成报道了）氨基]苄腈。JEG-3细胞的生物学评估揭示了结构与活性之间的关系。确定了氨基磺酸盐23的X射线晶体结构，并将选定的化合物对接成芳香酶和甾族硫酸酯酶（STS）的晶体结构。在含氨基磺酸盐的系列中，含有萘环的化合物既是最有效的AI（39，IC 50 AROM = 0.25 n M）又是最好的STS抑制剂（31，IC 50 STS = 26 n M）。最有前途的DASI是39（IC 50 AROM = 0.25 n M，IC 50 STS = 205 n M），口服10 mg kg -1口服评估，显示出对芳香酶（93％）和STS的有效抑制作用（ 3小时后93％）。因此，含有双环系统的DASI可以达到有效的芳香化酶和STS抑制的目的。这种DASI

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000203

文献信息

• The Fragment-Based Development of a Benzofuran Hit as a New Class of Escherichia coli DsbA Inhibitors
  作者：Luke F. Duncan、Geqing Wang、Olga V. Ilyichova、Martin J. Scanlon、Begoña Heras、Belinda M. Abbott

  DOI：10.3390/molecules24203756

  日期：——

  factors in many pathogenic Gram-negative bacteria, and small molecule inhibitors can potentially be developed as anti-virulence compounds. Biophysical screening of a library of fragments identified several classes of fragments with affinity to EcDsbA. One hit with high mM affinity, 2-(6-bromobenzofuran-3-yl)acetic acid (6), was chemically elaborated at several positions around the scaffold. X-ray crystal

  采用基于片段的药物发现方法来靶向大肠杆菌中的硫醇二硫化物氧化还原酶 DsbA (EcDsbA)。这种酶对于许多致病性革兰氏阴性菌中毒力因子的正确折叠至关重要，小分子抑制剂有可能被开发为抗毒力化合物。片段库的生物物理筛选鉴定了几类与 EcDsbA 具有亲和力的片段。一种具有高 mM 亲和力的命中，2-(6-溴苯并呋喃-3-基) 乙酸 (6)，在支架周围的几个位置进行了化学加工。精心设计的类似物的 X 射线晶体结构显示在与 EcDsbA 的催化二硫键相邻的疏水结合槽中结合。结合亲和力是根据 NMR 研究计算的，化合物 25 和 28 被确定为具有最高亲和力的结合剂，其解离常数 (KD) 分别为 326 ± 25 和 341 ± 57 µM。这项工作表明将苯并呋喃片段开发成一类新型 EcDsbA 抑制剂的潜力。