methyl (2Z,4E,6R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxymethoxydeca-2,4-dienoate | 1258456-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,4E,6R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxymethoxydeca-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E,6R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)deca-2,4-dienoate
• CAS: 1258456-32-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 372.577
• InChiKey: NHFLNTXRDCIXKV-ACKNBVCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E,6R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxymethoxydeca-2,4-dienoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl (2Z,4E,6R,9R)-9-hydroxy-6-methoxymethoxydeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  甾烷内酯E的立体选择性全合成

  摘要：

  从容易获得的4-戊烯-1-醇中描述了10元大环内酯类的第一个全合成内酯。合成策略涉及Jacobson的动力学拆分，Sharpless环氧化，Stille–Gennari和Yamaguchi内酯化等关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.072
• 作为产物：
  描述：

  (4R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)oct-2-enal 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到methyl (2Z,4E,6R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxymethoxydeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  甾烷内酯E的立体选择性全合成

  摘要：

  从容易获得的4-戊烯-1-醇中描述了10元大环内酯类的第一个全合成内酯。合成策略涉及Jacobson的动力学拆分，Sharpless环氧化，Stille–Gennari和Yamaguchi内酯化等关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.072

文献信息

• Stereoselective total synthesis of stagonolide E
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、P. Narayana Reddy、Surender Singh Jadav、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.072

  日期：2010.11

  The first total synthesis of a 10-membered macrolide, stagonolide E is described from readily available 4-penten-1-ol. The synthetic strategy involves Jacobsen’s kinetic resolution, Sharpless epoxidation, Stille–Gennari, and Yamaguchi lactonization as key reactions.

  从容易获得的4-戊烯-1-醇中描述了10元大环内酯类的第一个全合成内酯。合成策略涉及Jacobson的动力学拆分，Sharpless环氧化，Stille–Gennari和Yamaguchi内酯化等关键反应。