5-acetyl-3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole | 97188-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 1-[1-(Benzenesulfonyl)-4-ethylpyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 97188-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: PITAWHCLXXEOPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  467.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-乙基-1H-吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Xu, Ru Xun, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1H-吡咯 在 三氯化铝 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-acetyl-3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Xu, Ru Xun, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversible Friedel-Crafts acylations of 3-alkyl-1-(phenylsulfonyl)pyrroles: Application to the synthesis of an ant trail pheromone
  作者：Dong Xiao、Jeffrey A. Schreier、James H. Cook、Paul G. Seybold、Daniel M. Ketcha

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00098-6

  日期：1996.3

  favored at the adjacent C-2 position but rearrangement to the C-5 position can occur after prolonged reaction times. This reversible Friedel-Crafts methodology has been employed for the synthesis of the ant trail pheromone, methyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate.

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的Friedel-Crafts酰化反应似乎在相邻的C-2位置具有动力学上的优势，但在延长的反应时间后可能发生重排至C-5位置。这种可逆的Friedel-Crafts方法已用于合成蚂蚁踪迹信息素4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯。
• ANDERSON, HUGH, J.;LOADER, CH. E.;XU, RU, XUN;LE, NGHIA;GOGAN, NIALL, J.;+, CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 4, 896-902
  作者：ANDERSON, HUGH, J.、LOADER, CH. E.、XU, RU, XUN、LE, NGHIA、GOGAN, NIALL, J.、+

  DOI：——

  日期：——