3-氯-N,N-二异丙基苯甲酰胺,97 | 35306-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N,N-二异丙基苯甲酰胺,97
• 英文名称: 3-chloro-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl 3-chlorobenzamide；m-chloro-N,N-diisopropylbenzamide；3-chloro-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 35306-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO
• mdl: MFCD01344800
• 分子量: 239.745
• InChiKey: AANRVNNQHBBVLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N,N-二异丙基苯甲酰胺,97 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 72.0h， 以96%的产率得到3-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一些苯甲酰胺的卤化优先发生在邻位、对位

  摘要：

  N, N-二取代苯甲酰胺在乙酸水溶液中的氯化和溴化方向受氮原子上烷基性质的强烈影响。对于大基团，卤化在邻/对位发生相当有选择性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1689::aid-ejoc1689>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-氯-N,N-二异丙基苯甲酰胺,97
  参考文献：
  名称：

  通过两个 C-H 键的自由基介导的分子内偶联轻松合成异吲哚啉酮

  摘要：

  开发了一种通过自由基介导的 N,N-二异丙基苯甲酰胺的两个 C-H 键分子内偶联来构建 3,3-二甲基异吲哚啉酮的无金属方法。反应可以以中等到高产率进行，并具有出色的化学选择性。提出了通过烷基C-H键氧化裂解形成烷基自由基和通过分子内均裂芳族取代形成内酰胺环的反应顺序。

  DOI：

  10.1055/a-2043-4862

文献信息

• Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc47852a

  日期：——

  [Ru3(CO)12] and AgO2C(1-Ad) enabled the first ruthenium-catalyzed intermolecular halogenations of arenes via C–H activation. Thereby, brominations and iodinations of electron-rich and electron-deficient benzamides were achieved in a highly selective fashion.

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes with Aliphatic Olefins
  作者：Xiao Xue、Jianbin Xu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Lijin Xu、Huanrong Li、Weidong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500697

  日期：2016.2.18

  A rhodium(III)‐catalyzed direct ortho CH bond olefination of arenes, including but not limited to benzamides, arylpyridines and indoles, with a variety of unactivated aliphatic olefins has been developed. In the presence of catalytic amounts of dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) dimer [Cp*RhCl2]2}, copper(II) acetate monohydrate [Cu(OAc)2⋅H2O] and silver hexafluoroantimonate(V) (AgSbF6)

  铑（III）催化的直接邻Ç 芳烃的H键烯，包括但不限于苯甲酰胺，芳基吡啶并吲哚，与各种未活化的脂族烯烃的已经研制成功。在催化量的二氯（五甲基环戊二烯）合铑（III）二聚体的[Cp *的RhCl存在2 ] 2 }，铜（II）一水合乙酸[铜（OAC）2 ⋅H 2 O]和六氟锑酸银（V）（ AgSbF 6），偶联反应有效发生，得到邻位烯烃化的线性产物，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性，并且两个偶合伙伴中的一系列官能团均与反应条件兼容。该方案依赖于使用导向基团，并且添加AgSbF 6作为添加剂对于催化至关重要。这种新方法扩大了铑（III）催化的芳烃直接CH键烯化反应的范围，并提供了快速获得未活化烯烃有用的线性芳基化产物的途径。
• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Iron-catalyzed C(sp²)–C(sp³) cross-coupling at low catalyst loading
  作者：Elwira Bisz、Marlena Kardela、Aleksandra Piontek、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c8cy02374c

  日期：——

  The iron-catalyzed C(sp2)–C(sp3) cross-coupling provides a highly economical route to exceedingly valuable alkylated arenes that are widespread in medicinal chemistry and materials science. Herein, we report an operationally-simple protocol for the selective C(sp2)–C(sp3) iron-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with Grignard reagents at low catalyst loading. A broad range of electronically-varied

  铁催化的C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联为在医药化学和材料科学中广泛使用的极有价值的烷基化芳烃提供了一种非常经济的途径。在这里，我们报告选择性C（sp 2）–C（sp 3）在低催化剂负载下铁催化的芳基氯化物与格氏试剂的交叉偶联。使用具有挑战性的具有β氢的烷基有机金属化合物，以高达2000 TON的高效率对多种电子可变的芳基氯化物和杂芳基氯化物进行交叉偶联。该方案的显着特征是使用了环境友好的环状脲配体。提供了一系列指导芳基亲电试剂的交叉偶联反应性的指南。
• Amide Effects in C−H Activation: Noncovalent Interactions with L-Shaped Ligand for <i>meta</i> Borylation of Aromatic Amides
  作者：Ranjana Bisht、Md Emdadul Hoque、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201809929

  日期：2018.11.26

  A new concept for the meta‐selective borylation of aromatic amides is described. It has been demonstrated that while esters gave para borylations, amides lead to meta borylations. For achieving high meta selectivity, an L‐shaped bifunctional ligand has been employed and engages in an O⋅⋅⋅K noncovalent interaction with the oxygen atom of the moderately distorted amide carbonyl group. This interaction

  描述了芳族酰胺间选择性硼化的新概念。已经证明，尽管酯产生对硼烷基化，但是酰胺导致间硼烷基化。为了实现较高的间位选择性，使用了L型双功能配体，该配体与中度扭曲的酰胺羰基的氧原子发生O⋅⋅⋅K非共价相互作用。这种相互作用提供了对元CH活化/基化的特殊控制。