3-amino-5-hydroxy-3-methyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-benzofuran-2-one | 1258950-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-hydroxy-3-methyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1258950-93-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄Si
• 分子量: 391.583
• InChiKey: RMZWJUVSQCGMQB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-hydroxy-3-methyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-benzofuran-2-one 、 (E)-3-chlorocarbonyl-acrylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19.4 mg的产率得到tert-butyl (E)-4-[[5-hydroxy-3-methyl-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-benzofuran-3-yl]amino]-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-泛霉素的全合成

  摘要：

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.201001036
• 作为产物：
  描述：

  3-diphenylphosphinoylamino-5-hydroxy-3-methyl-4-((E)-propenyl)-6-triisopropylsilanyloxy-3H-benzofuran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-amino-5-hydroxy-3-methyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-泛霉素的全合成

  摘要：

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.201001036

文献信息

• The Total Synthesis of (±)‐Fumimycin
  作者：Patrick J. Gross、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201001036

  日期：2010.11.8

  The antibiotic agent fumimycin has been synthesized for the first time. This natural product was found to inhibit the bacterial peptide deformylase and may represent a lead structure to a class of novel antibacterials. Our synthetic strategy towards fumimycin involved the following steps: Dakin oxidation of an aldehyde functionality, conversion of an oxime through radical fragmentation to form an

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。