[(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-dibenzoyloxy-2-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propoxy]-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate | 131919-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-dibenzoyloxy-2-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propoxy]-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 131919-40-9
• 化学式: C₄₆H₄₁NO₁₄
• 分子量: 831.83
• InChiKey: AFZDFEZAVARVOD-SPCSHVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以83%的产率得到[(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-dibenzoyloxy-2-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propoxy]-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  高压下三-O-酰基-α-D-吡喃葡萄糖1,2-(原酸酯)的高效合成

  摘要：

  在二异丙基乙胺和四丁基溴化铵的存在下，酰化葡糖基溴化物与复合醇的高压辅助缩合反应得到相应的 1,2-原酸酯，收率良好至极好，无需使用重金属盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.2099

文献信息

• GAMA, YASUO;SASAKI, MAKOTO;YASUMOTO, MASAHIKO;ISHIGAMI, YUTAKA, CHEM. LETT.,(1990) N1, C. 2099-2102
  作者：GAMA, YASUO、SASAKI, MAKOTO、YASUMOTO, MASAHIKO、ISHIGAMI, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——