6-amino-1-methyl-5-[(2,3,5-tichlorobenzylidene)amino]-1H-pyrimidin-2,4-dione | 543700-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1-methyl-5-[(2,3,5-tichlorobenzylidene)amino]-1H-pyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: 6-amino-1-methyl-5-[(2,3,5-trichlorophenyl)methylideneamino]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 543700-00-1
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃N₄O₂
• 分子量: 347.588
• InChiKey: BDLYLWJWYHMQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-methyl-5-[(2,3,5-tichlorobenzylidene)amino]-1H-pyrimidin-2,4-dione 在 diphosphorus pentasulfide 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-6-thioxo-8-(2,3,5-tichlorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylimidazo[2,1-i]purin-5-ones：人 A3 腺苷受体的强效和选择性反向激动剂的结构-活性关系和表征。

  摘要：

  研究了 2-苯基-咪唑并 [2,1-i]purin-5-ones 作为人类 A(3) 腺苷受体 (ARs) 的配体的构效关系。发现导致手性化合物的 4-甲基-2-苯基-咪唑嘌呤酮的咪唑啉环 8 位的乙基可将人类 A(3) AR 的亲和力提高数千倍。N4 处的丙基取代而不是甲基降低了 A(3) 亲和力，但增加了 A(1) 亲和力，从而产生了有效的 A(1) 选择性 AR 拮抗剂。本系列最有效的 A(1) 拮抗剂是 (S)-8-乙基-2-苯基-4-丙基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-one (S-3) 在大鼠 A(1) ARs 上表现出 7.4 nM 的 K(i) 值，与大鼠 A(2A) 和人类 A(3) ARs 相比，选择性大于 100 倍。在人类 A(1) ARs 2-苯基咪唑 [2, 1-i]purin-5-ones 通常效力较低，因此 A(1) 选择性较低（S-3：K(i)=98

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00456-x
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶 、 2,3,5-三氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到6-amino-1-methyl-5-[(2,3,5-tichlorobenzylidene)amino]-1H-pyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylimidazo[2,1-i]purin-5-ones：人 A3 腺苷受体的强效和选择性反向激动剂的结构-活性关系和表征。

  摘要：

  研究了 2-苯基-咪唑并 [2,1-i]purin-5-ones 作为人类 A(3) 腺苷受体 (ARs) 的配体的构效关系。发现导致手性化合物的 4-甲基-2-苯基-咪唑嘌呤酮的咪唑啉环 8 位的乙基可将人类 A(3) AR 的亲和力提高数千倍。N4 处的丙基取代而不是甲基降低了 A(3) 亲和力，但增加了 A(1) 亲和力，从而产生了有效的 A(1) 选择性 AR 拮抗剂。本系列最有效的 A(1) 拮抗剂是 (S)-8-乙基-2-苯基-4-丙基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-one (S-3) 在大鼠 A(1) ARs 上表现出 7.4 nM 的 K(i) 值，与大鼠 A(2A) 和人类 A(3) ARs 相比，选择性大于 100 倍。在人类 A(1) ARs 2-苯基咪唑 [2, 1-i]purin-5-ones 通常效力较低，因此 A(1) 选择性较低（S-3：K(i)=98

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00456-x