3,5-bis-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)tetrahydrothiopyran-4-one | 1287243-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)tetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: 3,5-Bis[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]thian-4-one
• CAS: 1287243-32-6
• 化学式: C₂₅H₂₈O₇S
• 分子量: 472.559
• InChiKey: AKXBYDPKCCRYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)tetrahydrothiopyran-4-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以20.1%的产率得到1,1-dioxo-3,5-bis-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)tetrahydro-1λ⁶-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Bisbenzylidenedioxotetrahydrothiopranones as Activators of Endoplasmic Reticulum (ER) Stress Signaling Pathways and Apoptotic Cell Death in Acute Promyelocytic Leukemic Cells

  摘要：

  Curcumin is known to trigger ER-stress induced cell death of acute promyelocytic leukemic (APL) cells by intercepting the degradation of nuclear co-repressor (N-CoR) protein which has a key role in the pathogenesis of APL. Replacing the heptadienedione moiety of curcumin with a monocarbonyl cross-conjugated dienone embedded in a tetrahydrothiopyranone dioxide ring resulted in thiopyranone dioxides that were more resilient to hydrolysis and had greater growth inhibitory activities than curcumin on APL cells. Several members intercepted the degradation of misfolded N-CoR and triggered the signaling cascade in the unfolded protein response (UPR) which led to apoptotic cell death. Microarray analysis showed that genes involved in protein processing pathways that were germane to the activation of the UPR were preferentially up-regulated in treated APL cells, supporting the notion that the UPR was a consequential mechanistic pathway affected by thiopyranone dioxides. The Michael acceptor reactivity of the scaffold may have a role in exacerbating ER stress in APL cells.

  DOI：

  10.1021/jm401352a
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-bis-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的查耳酮和二芳基戊烷的构效关系研究：效力和选择性优化

  摘要：

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16

  DOI：

  10.3390/ph16101354